概述
3-甲酰基-4-羟基苯腈又名3-醛基-4-羟基苯腈，2-羟基-5-氰基苯甲醛等，英文名称3-Formyl-4-hydroxybenzonitrile，是一种分子式为C8H5NO2，分子量为147.13的化学物质。其结构兼具甲酰基、羟基和氰基的协同活性，可作为医药中间体（如抗肿瘤药物合成）和有机光电材料的前驱体。
理化性质
密度: 1.329g/cm3
沸点: 241.351°C at 760 mmHg
闪点: 99.766°C
蒸汽压: 0.023mmHg at 25°C
制备方法
以-羟基苯腈与甲醛释放物为原料，二者在有机溶剂的作用下一步反应即可制得3-甲酰基-4-羟基苯腈。该制备方法工艺较为简单，重现性好，所使用的原料和试剂容易获得且毒性小，杂质含量低，产品质量易于控制，适合工业化生产[1]。
应用
非布索坦(febuxostat)为选择性黄嘌呤氧化酶抑制剂，是一种治疗痛风的新药。临床研究表明，非布索坦在治疗高尿酸血症及其引起的痛风方面具有良好的疗效及安全性[2]。3-甲酰基-4-羟基苯腈是合成该药物的重要中间体，其先与NaSH在溶剂中反应得到3-醛基-4-羟基硫代苯甲酰胺，然后3-醛基-4-羟基硫代苯甲酰胺与2-卤代乙酰乙酸乙酯反应，闭环得到2-(3-醛基-4-羟基苯基)-4-甲基-5-乙氧基羰基噻唑，然后与羟胺在甲酸溶液中反应得到2-(3-氰基-4-羟基苯基)-4-甲基-5-乙氧基羰基噻唑，接着与卤代异丁烷在碳酸钾作用下得到2-(3-醛基-4-异丁氧基苯基)-4-甲基-5-乙氧基羰基噻唑，最后用氢氧化钠水解脱去酯基，得到产品非布索坦。上述工艺重现性好，所使用的原料和试剂容易获得且毒性小，尤其避开了氰化物的使用，是对传统生产工艺的一大改进[3]。
除此之外，以3-甲酰基-4-羟基苯腈经烷基化制备得到的3-甲酰基-4-羟基苯甲烷为原料可以合成一种比率型樟脑基镓离子荧光探针，以3-(3-甲酰基-4-羟基苯亚甲基)樟脑为原料，与2,3-二氨基顺丁烯二腈进行缩合反应得到2-氨基-3-(2-羟基-5-(3-樟脑亚甲基)苯亚甲氨基)顺丁烯腈。该物质能够专一性的识别水溶液中的镓离子，在365nm紫外光照射下，溶液荧光由红色变为亮黄绿色，因此该化合物可作为检测镓离子的荧光探针，具有很好的应用价值[4]。
参考文献
[1]葛长乐.一种3-甲酰基-4-羟基苯腈的制备方法:CN 201210472750[P].
[2]唐春雷,王德才,陈姝,等.新型抗痛风药物非布索坦[J].中国新药杂志, 2009(7):5.DOI:CNKI:SUN:ZXYZ.0.2009-07-006.
[3]葛长乐.一种非布索坦的新工艺制法:CN201210471769.2[P].
[4]王石发,王忠龙,张燕,等.一种比率型樟脑基镓离子荧光探针及其制备方法和应用:CN202010062494.1[P].