3-十一烷基噻吩并[3,2-B]噻吩是一种含有硫和碳元素的有机化合物。通常是固体,在一些有机溶剂中可以溶解,如甲醇、二甲基甲酰胺等,因其含有噻吩结构,可能具有一些电子传导性质,可能用于有机电子器件的制备可能用于有机发光二极管(OLED)等光电器件的生产。
脱羧反应在化学化工领域具有重要研究和实际应用作用,通过该反应能有效回收和生产一系列重要有机合成原料和高附加值中间体。因此,本文通过提供一种条件温和、成本低廉、合成方便、后处理简单的脱羧方法制备3-十一烷基噻吩并[3,2-B]噻吩是有重要意义的。同时,对3-十一烷基噻吩并[3,2-B]噻吩的进一步应用提供了实例。
制备方法
将5g 3-十一烷基噻吩并[3,2-b]噻吩-2-羧酸.0.2g氧化亚铜、1mL三乙胺、0.2mL水、50mL NMP加入反应器中,在120°C下搅拌反应3h,反应结束后降至室温后使用正己烷萃取,使用快速硅胶柱层析,得到无色油状液休,即为3-十一烷基噻吩并[3,2-B]噻吩,重最为4g,产率为91%。核磁谱图为1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ:7.36 (dd,J=5.2,1.6Hz,1H),7.24(d,J=5.2Hz,lH),6.99(s,1H),2.73(t,J=7.7Hz,2H),1.75(p,J=7.4Hz,2H),1.36-1.24(m,16H),0.89(d,J=6.4Hz,3H)[1]。
![3-十一烷基噻吩并[3,2-B]噻吩制备反应式 3-十一烷基噻吩并[3,2-B]噻吩制备反应式](/NewsImg/2025-06-05/6388471267295746005923120.jpg)
应用
专利202210515644.9公开了一种含硅氧烷基A-DA'-A型共轭有机小分子及其制备方法与应用,以苯并噻二唑单元为中心,向外并联一个吡咯环和两个噻吩构成七元稠环结构作为分子核,以硅氧烷封端为吡咯环氮原子的侧链,并且通过改变不同的受体单元设计合成一系列含硅氧烷基A-DA'-A型共轭有机小分子。在合成步骤1中,将3-十一烷基噻吩并[3,2-B]噻吩(27mmol,7.95g)溶解在100mL四氢呋喃溶剂中,在丙酮浴下缓慢加入正丁基锂(27mmol,11.34mL),2小时后加入三丁基锡Bu3SnCl(27mmol,8.78g),然后撤去丙酮浴,室温下搅拌过夜,加入去离子水淬灭反应,乙酸乙酯萃取有机相,蒸出溶剂,无水MgSO4干燥后制得化合物2[2]。
![3-十一烷基噻吩并[3,2-B]噻吩参与反应 3-十一烷基噻吩并[3,2-B]噻吩参与反应](/NewsImg/2025-06-05/6388471288655614128182672.jpg)
参考文献
[1]中南大学. 一种羧酸化合物的脱羧方法:CN202410454314.2[P]. 2024-08-30.
[2]苏州大学. 含硅氧烷基A-DA’D-A型共轭有机小分子及其制备方法与应用:CN202210515644.9[P]. 2022-07-22.