2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪，英文名为2-Amino-4,6-dichlorotriazine，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有显著的碱性和较好的化学稳定性，可溶于强极性的二甲基亚砜和N,N-二甲基甲酰胺。2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪是三嗪类药物分子和活性染料的基础合成原料，该物质结构中的氯原子可在常见的亲核试剂例如有机胺类物质的进攻下发生芳香亲核取代反应，有文献报道它可用于新型抗疟药三嗪衍生物的设计与合成。
理化性质
2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪结构中的氯原子可在金属钯催化的作用下和芳基硼酸类物质等发生交叉偶联反应得到相应的芳基化的三嗪类衍生物。2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪结构中的氯原子受三嗪环单元缺电子性质影响，它容易被常见的亲核试剂例如醇类物质或者有机胺类物质的进攻下发生芳香亲核取代反应得到相应的胺化衍生物。
芳香亲核取代反应
图1 2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪的芳香亲核取代反应
在室温下，在一个干燥的反应烧瓶中将DIPEA （0.58 g, 4.50 mmol）缓慢加入2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪（2.25 mmol）和苯胺（4.5 mmol）的四氢呋喃（20 mL）溶液中。将所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应大约6小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后通过过滤收集固体并依次用四氢呋喃（10ml）和乙醚（10ml）洗涤固体即可得到取代的产物分子。[1]
咪唑化反应
图2 2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪的咪唑化反应
将咪唑（10 mmol）和三乙胺（2 mmol, 0.2 g）倒入50 mL烧瓶中的30 mL干四氢呋喃中，在得到的溶液中加入2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪（0.5 g）。在回流条件下，在25°C下搅拌所得的反应溶液24小时。反应完成后，用干燥的四氢呋喃洗涤沉淀物进行纯化，然后在80°C下干燥产品即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Asamitsu, Yuko ; et al, Design and synthesis of novel triazine derivatives as antimalarial agents, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2025), 118, 130091.
[2] Torkashvand, Zahra; et al, Ti-based MOFs with acetic acid pendings as an efficient catalyst in the preparation of new spiropyrans with biological moieties, Scientific Reports (2024), 14(1), 14101.