简介
4-硝基二苯胺，外文名4-Nitro-N-phenylaniline，CAS号为836-30-6， 为橙色结晶固体，分子式为C12H10N2O2，分子量为214.22，熔点132-135°C，沸点211°C (30 mmHg)，密度为1.28 g/cm3，闪点190°C。其分子结构中的硝基和氨基的存在，使得该化合物具有特殊的化学性质。
合成方法
4-硝基二苯胺的合成方法较多，近年来对起研究较多。广州有色金属研究院的危青曾对其合成工艺进行了研究并找到了最佳工艺条件进行合成[1]。锦湖石油化学株式会社发明专利采用N-碳酰苯胺制备4-硝基二苯胺的方法[2]，其方法包括在碱和干燥剂存在下，在20-150°C下，将N-碳酰苯胺与硝基苯在极性有机溶剂中进行反应，该方法使用了较为廉价的碱性盐，且4-硝基二苯胺的选择性和转化率高，同时没有产生对环境有害的腐蚀性反应副产物。中国石油化工集团公司发明专利采用相转移催化剂和无机碱以固体形式加入至反应体系中，在60-150°C下，硝基苯与苯胺缩合反应2-24小时，可高选择性的制备4-硝基二苯胺以及另外一产物4-亚硝基二苯胺，该方法制备工艺简单，收率高，产品纯度较高[3]。
方法一[2]：在配有冷凝器和搅拌器的100mL的三口烧瓶中，装入1.77g（8.34毫摩尔）N-碳酰苯胺，10mL（78.0毫摩尔）硝基苯，0.8g（33.3毫摩尔）氢化钠和20mL二甲基亚砜，在氧气气氛下，于60℃下搅拌所得混合物4小时，在反应开始时，加入100mL芘作为内标物。在用乙酸乙酯萃取所得反应液后，通过气相色谱来分析所得产物，表明4-硝基二苯胺产率为99%摩尔（8.29毫摩尔，1.78g）。
方法二[3]：将硝基苯50mL，苯胺200mL，KOH 20g,四丁基溴化铵1.5g,加入500mL装有回流冷凝装置和搅拌器的四口烧瓶中，在110℃，真空度为15KPa条件下反应6小时，溶液中含有0.96%的硝基苯，50.2%的苯胺，17.33%的4-硝基二苯胺，7.5%的4-亚硝基二苯胺，酚嗪0.73%，偶氮苯15.10%。
应用
染料和颜料的合成领域，该化合物常被用作染料和颜料的中间体。它可以与其他化学物质反应，产生各种颜色的染料，这些染料广泛应用于纺织、塑料、油漆等行业。由于其良好的耐光性和耐热性，使用4-硝基二苯胺合成的染料在市场上受到欢迎。 橡胶工业领域，4-硝基二苯胺在橡胶工业中也有重要应用。它可作为橡胶的抗氧化剂，能够有效延长橡胶制品的使用寿命。在橡胶的生产和加工过程中，添加4-硝基二苯胺能够提高橡胶的热稳定性和耐老化性，从而提升产品的性能。 化学合成领域，作为一种重要的有机合成中间体，4-硝基二苯胺在药物、农药等化学产品的合成中也扮演着关键角色。它可以通过多种反应转化为其他功能性化合物，促进新药和新材料的研发。 有机合成及分析化学实验领域，化学实验室中，4-硝基二苯胺常用于合成实验，研究其反应机理和产物性质。由于其结构相对简单且反应性强，适合用于教学和研究。在分析化学实验中，4-硝基二苯胺可作为分析试剂，帮助检测其他化学物质。其特有的颜色变化可以用于定性或定量分析，尤其是在环境监测和食品安全领域。 安全性与环保 安全处理，在操作4-硝基二苯胺时，应遵循相关的安全操作规程。工作人员需佩戴适当的防护装备，避免皮肤接触和吸入其粉尘。应在通风良好的环境中进行实验，以降低对健康的风险。 环境影响，4-硝基二苯胺在环境中可能造成一定的污染，因此在其生产和使用过程中，应采取有效措施控制其排放。企业应遵循环保法规，确保对环境的影响降至最低。
参考文献
[1]危 青，李桂英，戴子林. 4-硝基二苯胺合成工艺的研究[J].精细化工中间体:2001, 31(1): 26-28
[2]锦湖石油化学株式会社. 由N-碳酰苯胺制备4-硝基二苯胺的方法:CN1266052A[P].2000.9.13.
[3]中国石油化工集团公司. 一种制备4-硝基二苯胺和4-亚硝基二苯胺的方法:CN102372640A[P].2012.03.14.