4-(4-溴苯基)-4-哌啶醇的合成与应用研究

2025/6/19 9:59:35 作者:风华

概述

4-(4-溴苯基)-4-哌啶醇(4-(4-Bromophenyl)-4-piperidinol)是一种兼具芳香溴取代基和哌啶醇骨架的杂环化合物,其分子式为C₁₁H₁₄BrNO,分子量256.14,呈现白色至淡黄色结晶粉末形态,常温常压下稳定。

4-(4-溴苯基)-4-哌啶醇.jpg

结构上,4-(4-溴苯基)-4-哌啶醇以哌啶环为核心,4号位同时连接羟基(-OH)和4-溴苯基,形成独特的物质构型。进一步分析该化合物,4-(4-溴苯基)-4-哌啶醇的溴苯基可赋予其疏水性和电子效应,,羟基则表现出分子极性及氢键形成能力。这两种官能团提供了多种物质反应可能性,如偶联反应、氧化反应等。

合成探究

因为4-(4-溴苯基)-4-哌啶醇的合成工艺报道较少,我们可以其结构类似物4-(4-氯苯基)-4-哌啶醇的合成作为反应模板进行合成探究。在4-(4-氯苯基)-4-哌啶醇的合成中,以对二氯苯,N-苄基-4-哌啶酮为原料经格氏反应、催化脱苄等步骤先合成4-(4-氯苯基)-4-哌啶醇。具体地,在碘和溴乙烷引发下,以四氢呋喃作溶剂,对二氯苯与镁在氮气氛中,70 ℃反应5h(对二氯苯∶镁∶四氢呋喃(摩尔比)=1∶1.1∶3),制得对氯苯基氯化镁,收率92.0%;N-苄基-4-哌啶酮与对氯苯基氯化镁进行格氏反应后,盐酸成盐,以无水乙醇作溶剂,5%Pd/C为催化剂,常压下60℃进行氢化脱苄,碱化后,得4-(4-溴苯基)-4-哌啶醇4-(4-溴苯基)-4-哌啶醇,总收率达 82.0 %,纯度达 99.2 %(HPLC)[1]。

根据上述实验,我们可以选择对二溴苯、N-苄基-4-哌啶酮为原料进行相应的4-(4-溴苯基)-4-哌啶醇合成尝试。

应用

4-(4-溴苯基)-4-哌啶醇等哌啶醇具有独特生物活性,可用于药物合成研究[2]。此外,量子点技术领域公开了一种量子点墨水,其特征在于包括至少一种量子点材料和至少一种哌啶醇类有机溶剂。制备得到的量子点墨水能够稳定的分散量子点材料,具有适当的粘度和表面张力,可以满足喷墨打印等工艺,成膜性好,沉积形成具有像素点阵的无机纳米材料发光层。并且具有合适沸点,量子点墨水中溶剂能够全部挥发去除,有利于量子点发光层中电荷传输,降低启动电压,从而使得电子,空穴在量子点发光层中进行复合辐射发光[3]。

参考文献

[1]刘展鹏.4-(4-氯苯基)-4-哌啶醇的合成[J].精细石油化工,2002,(2):26-28.

[2]李玉新.氟哌啶醇中间体4-(4-氯苯基)-4-哌啶醇的合成[C]//中国化工学会.中国化工学会, 2006.

[3]李雪.量子点墨水及量子点薄膜的制备方法:CN201911398195.9[P].

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:269 0

欢迎您浏览更多关于4-(4-溴苯基)-4-哌啶醇的相关新闻资讯信息