简述
2-氰基-2-甲基丙酸乙基酯又名2-氰基-2-甲基丙酸乙酯,英文名称2-Cyano-2-methylpropionic acid ethyl ester,分子式为C7H11NO2,分子量为141.1677。常温常压下,2-氰基-2-甲基丙酸 乙基 酯表现为无色液体,相对密度接近于水,约为0.9-1.1 g/cm3,沸点为186.6-202.6 ℃,闪点为73.8-84.2 ℃,折射率则为1.3990-1.4120。

合成方法
综合现有文献,以2-氰基-2-甲基丙酸乙基酯为主要研究对象的合成工艺报道较少。从2-氰基-2-甲基丙酸乙基酯的结构角度分析,可以2,3-二氰基丙酸乙酯为反应前体,通过还原过程实现氰基的烷基化即可得到2-氰基-2-甲基丙酸乙基酯。其中,2-氰基-2-甲基丙酸 乙基 酯可以通过如下步骤合成:反应罐投入液体氰化钠水溶液,经浓缩脱水后加入二氯甲烷分水;合格后降温投入氰乙酸乙脂,多聚甲醛和催化剂,保持温度反应至结束,开始加入盐酸酸化,静置分层得到二氯甲烷有机层;有机层水洗后脱去二氯甲烷得到粗品,再经减压精馏得到2,3-二氰基丙酸乙酯[1]。
此外,也可以先合成2‑氰基丙酸乙酯,再引入甲基实现2-氰基-2-甲基丙酸乙基酯的制备。在该合成假设路线中,2‑氰基丙酸乙酯合成路径如下:向高压加氢釜中加入氰基乙酸乙酯、有机溶剂、甲醛和Pd/C催化剂;通入氮气置换空气,然后通入氢气至压力为1.0‑5.0MPa,在温度为50‑100℃下搅拌反应;反应完毕后,过滤,回收催化剂,滤液经过水洗、分液、收集有机相、干燥、浓缩,减压蒸馏,即可得到2‑氰基丙酸乙酯[2]。
应用
2-氰基-2-甲基丙酸乙基酯的应用研究相对匮乏,工业生产中应用更为广泛的是其上游化合物2,3-二氰基丙酸乙酯,以及其结构类似物2-氰基2-甲基丙酸甲酯。例如,2,3-二氰基丙酸乙酯是是合成苯基吡唑类杀虫剂的重要中间体,尤其是锐劲特(regent),化学名称为5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑,该药剂结构新颖,作用机理独特,活性高,被国际上誉为新一代的高技术杀虫剂[3]。
又比如文献报道了一种耐撕裂鞋跟钉及其制备工艺。鞋跟钉包括钉杆和钉帽,钉帽包括如下重量份数的原料:60-70份聚酰胺,10-15份丙炔酸乙酯,1-2份催化剂,5-8份2-氰基-2-甲基丙酸甲酯,1-2份防老剂。相应工艺采用含有吸电子基团的丙炔酸乙酯和聚酰胺发生高效聚合反应,提高聚酰胺的内聚力,且聚合物进一步和具有烯烷基支链的2-氰基-2-甲基丙酸甲酯混合后,分子间形成大量的链交联缠结结构,起到类似物理交联的作用,从而实现增韧效果,提高钉帽的耐撕裂性[4]。根据此应用研究,2-氰基-2-甲基丙酸乙基酯与2-氰基-2-甲基丙酸甲酯结构类似,同样具有烯烷基支链,故也可进行类似材料制备研究。
参考文献
[1]张更真,汪峰,李昱达,等.一种2,3-二氰基丙酸乙酯制备方法:CN202011309958.0[P].
[2]张高鹏,朱大川,高韩,等.一种2-氰基丙酸乙酯的制备方法:202111382860[P].
[3]周勇.苯基吡唑类杀虫剂中间体2,3-二氰基丙酸乙酯的合成工艺研究[D].湖南农业大学,2016.
[4]柯朝晖,张四福.一种耐撕裂鞋跟钉及其制备工艺:CN202110393564.6[P].