全氟庚酸甲酯的制备与氨解反应

2025/6/20 10:23:12 作者:流风

全氟庚酸甲酯,常温常压下为无色至浅黄色液体,具有一定的挥发性,它不溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。全氟庚酸甲酯是一种氟代烷基羧酸酯,可由全氟庚酸和甲醇在浓硫酸的作用下通过酯化反应制备得到,它主要用作精细化工生产领域中的基础化学原料,例如有文献报道该物质可用于氟橡胶用氟化胺酰胺硫化剂的制备。

理化性质

全氟庚酸甲酯结构中的酯基单元具有多样的化学转化路径,例如它可在强碱性物质的作用下发生水解反应得到相应的全氟庚酸。全氟庚酸甲酯也可在有机胺或者氨水存在的条件下发生氨解反应得到相应的酰胺衍生物。

制备方法

全氟庚酸甲酯的制备方法

图1 全氟庚酸甲酯的制备方法

给一个干燥的四颈圆底烧瓶配有搅拌器、添加漏斗、温度计和回流冷凝器,然后往上述反应烧瓶中充注728 g (2 mol)干燥的全氟庚酸、160 g (5 mol)甲醇,然后在搅拌的条件下往上述反应混合物中缓慢地滴加50ml浓硫酸,将所得的反应混合物加热至回流反应大约4小时。在回流期结束时,将混合物冷却至室温并倒入2l冷水中。有机相和水相进行分离后,有机相用水洗涤,直到pH值为中性,并在CaCl2上干燥。在真空下进行浓缩,所得得剩余物通过蒸馏纯化的方法进行分离即可得到658克(87%)的全氟庚酸甲酯,bp 139 ºC。[1]

氨解反应

全氟庚酸甲酯的氨解反应

图2 全氟庚酸甲酯的氨解反应

在一个干燥的反应烧瓶中加入全氟庚酸甲酯(2.0 g, 0.005 mol),然后往其中缓慢地加入液态氨(20 mL),所得的反应混合物在室温下反应大约24小时。反应结束后让氨蒸发,将白色粉末状产品溶于二氯甲烷中,用水清洗并进行干燥。通过旋转蒸发除去固体和干燥全氟酰胺在烤箱中恒定质量(90°C, 48小时)。[2]

参考文献

[1] Andreevich, Gubanov Viktor; et al, Fluorinated imidoylamidines vulcanizing agents for fluoro rubbers, United States Patent, Patent Number:WO2008008316.

[2] Griffin, Joseph M.; et al, Micelle Formation in Liquid Ammonia, Journal of Organic Chemistry (2015), 80(14), 7033-7039.

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