3-氨基-4-甲氧基甲苯-6-磺酸的制备及其应用实例

2025/6/27 8:56:18 作者:南星

3-氨基-4-甲氧基甲苯-6-磺酸,也称为4-氨基-5-甲氧基-2-甲基苯磺酸,是一种具有一定的毒性的有机化合物。其化学结构式为C9H12NO4S。3-氨基-4-甲氧基甲苯-6-磺酸是一种白色或类白色晶体粉末,在水中具有良好的溶解性。它是一种酸性物质,可以与碱反应生成相应的盐。在常温下稳定,但遇高温和强氧化剂时会发生分解。3-氨基-4-甲氧基甲苯-6-磺酸广泛应用于染料和颜料的合成中,作为染料中间体。它还被用作化学试剂和催化剂,以及生产农药等有机化合物的原料。

3-氨基-4-甲氧基甲苯-6-磺酸

制备方法

将137.1克(1.0摩尔)的2-甲氧基-5-甲基苯胺溶解在500毫升的环丁砜中,在85摄氏度下初始加入,然后加入98.1克(1.0摩尔)的 100% 浓度硫酸。施加160至100毫巴的真空,将温度升至152至163摄氏度,在1.5小时内蒸馏出反应水。在150摄氏度下用抽滤法滤出悬浮液中的固体,并进行干燥得到3-氨基-4-甲氧基甲苯-6-磺酸,产率为98.5%[1]。

应用实例

将3-氨基-4-甲氧基甲苯-6-磺酸(5.2克)溶于水(150毫升)中,用稀氢氧化锂将pH值调至碱性,使反应液对亮黄指示纸呈碱性反应。然后加入亚硝酸钠(1.8 克),将混合液加入到 0-5℃下搅拌的盐酸(1.0毫升)和冰的混合物中。再搅拌30分钟后,加入3-氨基-4-甲氧基甲苯-6-磺酸以破坏过量的亚硝酸。将此重氮盐溶液加入到第二阶段产物(10克)和乙酸钠(15克)的水溶液中。在0-5℃下再搅拌30分钟后,将混合液升温至室温并搅拌过夜。加入氯化锂(至15%w/v)使产物沉淀,过滤分离,然后用200毫升水重新溶解。溶液用Visking管透析至低电导率,然后干燥。得到8.9克深色固体产物[2]。

3-氨基-4-甲氧基甲苯-6-磺酸参与反应式

参考文献

[1]SIEMENS-ALLIS, INC.. Process for the preparation of aminoarylsulphonic acids in sulfolene solvent:US06/364083[P]. 1984-05-08.

[2]LILIAN MONAHAN, PHILIP JOHN DOUBLE, ROY BRADBURY, et al. Process for Printing an Image, Composition and Compound:US11990083[P]. 2011-01-20.

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