3-氨基-5-苯基吡唑是一种白色固体的吡唑衍生物，可溶于有机溶剂如乙醇和二氯甲烷，微溶于水。它具有草酸盐晶体结构，可以通过晶体化学、光学、电化学等方法进行结构表征。在化学反应中，3-氨基-5-苯基吡唑是一种弱碱，可以与酸反应生成相应的盐。它在空气中相对稳定，但可能会与氧气发生反应。3-氨基-5-苯基吡唑可用作有机合成中的重要中间体。
制备方法
在空气条件下,向反应管中依次加入三氟甲基取代的苯乙酮(0.2mmol),K2CO3(1.0mmol)和乙腈(1.0mL),随后在其中加入氨水 (2.0mmol)。反应液升温至50℃,搅拌条件下反应12小时。反应完毕后,室温条件下利用无水硫酸钠除水干燥5分钟,过滤,15毫升乙酸乙酯冲洗滤渣,40℃旋转蒸发滤液,柱层析(洗脱剂为石油醚:乙酸乙酯=30:1)。经称重,苯甲酰乙腈分离得到28mg,收率95%。
将苯甲酰乙腈(2.0mmol)、肼(2.6mmol)、甲醇(1.0mL)在微波条件下(100W,70℃)加热15min。反应完成后,47℃旋转蒸发,柱层析(洗脱剂为石油醚:乙酸乙酯=40:1)。经称重,3-氨基-5-苯基吡唑分离得到30mg,收率95%[1]。
合成应用
1、专利CN202110187194.0提供了一种吡唑并嘧啶类化合物的合成方法，其中实施例34的案例中，在35mL密封管中加入苯甲酸(1a,53mg,0.5mmol)、3-氨基-5-苯基吡唑(2e,79.6mg,0.5mmol)、三乙胺(3a,101mg,1mmol)、碘化铵(72.5mg,0.5mmol)、二叔丁基过氧化物(219mg,1.5mmol)和甲苯(2mL),然后置于130℃油浴中搅拌反应10h。加入50mL水淬灭反应,用乙酸乙酯萃取(50mLX3),之后有机相用质量浓度为10%的Na2S2O3溶液和饱和食盐水依次洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤,旋干,过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯=20/1,v/v)得到目标产物4ae(113.8mg,84%)[2]。
2、专利CN202010476914.0提供了一种吡唑并1,3,5-三嗪类化合物及其制备方法，实施例6的案例制备方法：在反应管中加入0.3mmol 3-氨基-5-苯基吡唑、0.1mmol异硫氰酸苯酯、0.3mmol四甲基胍、0.5mL乙腈和0.5mL,DMF混合,混合液在465nm光源照射下,30℃搅拌反应12h;反应结束后,通过析层析分纯化,柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1,得到纯化后的目标产物21.1mg,产率64%,纯度为99.9%[3]。
参考文献
[1]平顶山学院. 一种通过2,2,2-三氟乙基酮合成2-羰基取代的腈类化合物的方法:CN202310047100.9[P]. 2023-04-18.
[2]新乡医学院. 一种吡唑并嘧啶类化合物的合成方法:CN202110187194.0[P]. 2021-06-11.
[3]赣南师范大学. 一种吡唑并1,3,5-三嗪类化合物及其制备方法:CN202010476914.0[P]. 2020-08-11.