七氟-2-碘代丙烷的工业应用

2025/6/27 11:23:10 作者:火星人

七氟-2-碘代丙烷又称七氟异丙基碘,相对分子质量295.93,密度2.08g/cm3(25℃),熔点-58℃,沸点39℃,闪点>115℃,自燃温度325℃,折射率(n20)1.329,蒸气压7.12psi(20℃)。七氟-2-碘代丙烷在常温下是无色至浅黄色的透明液体,不溶于水,对光敏感。作为短链全氟烷基碘,主要用于合成含氟农药关键中间体4-七氟异丙基苯胺衍生物,也是制备高级全氟烷基碘化物的初始调聚剂。七氟-2-碘代丙烷还用于新型制冷剂、灭火剂的开发应用。

七氟-2-碘代丙烷

应用[1]

1、在含氟农药中的应用

七氟-2-碘代丙烷是一个很好的电子受体,碘负离子很容易离去,易于生成碳正离子中间体,易发生亲核取代反应引人七氟异丙基团。以连二亚硫酸钠为引发剂,四丁基硫酸氢铵或四丁基溴化铵为相转移催化剂,叔丁基甲醚/水为混合溶剂,在含不同取代基的苯胺上通过自由基取代反应引入七氟异丙基,可合成一系列4-七氟异丙基苯胺类化合物,以4-七氟异丙基苯胺衍生物作为农药中间体可进一步用于高效广谱、低毒低残留、环境友好的新型绿色农药的开发和生产。

2、在含氟整理剂和含氟表面活性剂中的应用

在引发剂、催化剂或光、热的作用下,以七氟-2-碘代丙烷为调聚剂和四氟乙烯单体调聚可制得低聚合度的全氟烷基碘化物。德国Thompson公司报道了以七氟-2-碘代丙烷为调聚剂,四氟乙烯为单体,在常压下制备带支链的全氟烷基碘化物的气相调聚工艺。物质的量比为2.7:1.0的七氟异丙基碘与四氟乙烯气体预热后通入玻璃反应器,控制反应温度为325~365℃,反应时间为21s。杜邦公司以氟化钴、氟化银等为催化剂,氟化铝和氟化钙等为催化剂载体,开发了七氟-2-碘代丙烷在低温下调聚四氟乙烯的工艺。在反应温度50℃下,在短时间内连续高效合成了中等链长(n=1~7)的全氟烷基碘化物。日本大金工业株式会社开发了以铜粉、锡粉、铜锡混合粉及烧结铜、锡、铜锡合金催化全氟碘代烷调聚的工艺。在装填有催化剂的管状反应管,在100~140℃、1.9~4.5MPa下进行调聚反应,得到中等链长(n=1~4)的全氟烷基碘化物。

3、在氯氟烃和哈龙替代品中的应用

七氟-2-碘代丙烷是环保安全、不可燃、高效低毒的制冷剂、溶剂、泡沫发泡剂、气溶胶推进剂和灭火剂。该试剂无色透明不导电。氟碘烃大气中的存活寿命(ALT)很短,全球温室效应潜能值(GWP)很低。对臭氧层几乎无破坏作用,其臭氧损耗潜能值(ODP)很低,接近0。灭火能力优异,类似于哈龙,Halon1211的灭火浓度为3.2%,Halon1301的灭火浓度为2.9%,而七氟-2-碘代丙烷的灭火浓度为3.2%,可作为新一代Halon灭火剂可降解替代品,可进一步制备防火或灭火微胶囊、灭火复合材料和防火涂料。

七氟-2-碘代丙烷还可以与添加剂混合,添加剂选自醇类、酮类、酯类、醚类、氟醚类、烃类、氢氟烃类和全氟烃类。七氟-2-碘代丙烷与制冷剂混合,热传导更高效,与四种主要的润滑油:矿物油、烷基苯、多元醇酯、聚亚烷基二醇的混溶性更好,并具有阻燃性能,能在现有的设备上直接替代CFCs,具有安全环保、高效的性能。与可燃溶剂、气溶胶推进剂、发泡剂混合中可赋予它们不燃性、绝缘性。与全氟烃、含氢氟烃、氟醚等混合可获得高效、清洁、不破坏臭氧、低毒性、低成本、共沸或接近共沸的混合灭火剂。

参考文献

[1]管仲达,管祥添,张凯,等. 七氟异丙基碘的制备与应用[J]. 精细化工中间体,2023,53(1):10-15,44. DOI:10.19342/j.cnki.issn.1009-9212.2023.01.002.

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