三(2-吡啶基甲基)胺，常温常压下为白色至浅绿色固体粉末，具有显著的碱性可与常见的酸性物质例如盐酸等发生酸碱中和反应，它不溶于水和乙醚，可溶于乙醇。三(2-吡啶基甲基)胺是一种吡啶胺类化合物，该物质结构中含有多个吡啶单元，具有较好的配位性质，在阴离子键合和识别等研究领域中有较好的应用。
制备方法
图1 三(2-吡啶基甲基)胺的制备方法
往一个干燥的100毫升圆底烧瓶中加入磁力搅拌器， 20毫升蒸馏水。然后往上述反应混合物中缓慢地加入46.24毫摩尔的氯化吡啶，然后往上述所得的反应溶液中加入23.12 mmol的2-（氨基甲基）吡啶。在蒸馏水中加入10毫升10 M的氢氧化钠溶液，缓慢滴加，将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约2小时。然后将其转移到70°C下加热反应大约30分钟。反应结束后将反应混合物缓慢地冷却至室温，然后用氯仿（3x150 ml）对反应粗体系进行萃取处理。在硫酸钠上干燥混合有机相，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理，所得的剩余物通过使用乙酸乙酯和庚烷（1:1）为洗脱剂，进行快速柱层析提纯即可得到目标产物分子三(2-吡啶基甲基)胺。[1]
络合金属离子
三(2-吡啶基甲基)胺结构中含有多个氮原子，对常见的氧化剂较为敏感，遇到氧化剂例如高锰酸钾，双氧水等容易发生氧化变质反应。有文献报道三(2-吡啶基甲基)胺可与多种高价态金属发生络合配位反应得到相应的金属有机络合物。
图2 三(2-吡啶基甲基)胺络合金属离子
在一个干燥的反应烧瓶种将二溴化镁（1.0 mmol）加入到含甲醇（5 mL）的三(2-吡啶基甲基)胺配体（1.0 mmol）搅拌溶液中，然后在室温氩气条件下将反应混合物搅拌24小时，反应结束后分离固体，用乙醚洗涤三次，然后用少量氯仿进行洗涤，所得的固体产物在真空干燥。[2]
参考文献
[1] Huenemoerder, Paul; et al, Mechanistic Insights into the Copper-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Allylic Alkynylation Reaction, ChemCatChem (2024), 16(17), e202400538.
[2] Xia, Chunnian; et al, Efficient fixation of CO2 with epoxides catalyzed by Mg(II)-N4 complexes, Molecular Catalysis (2025), 579, 115090