简述
2-重氮-1-萘酚-5-磺酰氯又名2.1.5-磺酰氯，2,1,5-重氮萘醌磺酰氯，是一种化学式为C10H5ClN2O3S，分子量为270.69的重氮衍生物。关于该物质的合成，可以1-萘酚-5-磺酸和亚硝酸钠为原料，经亚硝化，还原，重氮化和氯磺化反应多步反应生成。实验测定，所得目标产物2-重氮-1-萘酚-5-磺酰氯的紫外测定波长为372.5nm时，在4～30μg mL范围内与吸光度成良好的线性关系，相关系数γ=0.9999[1]。
应用
2-重氮-1-萘酚-5-磺酰氯重氮萘酚化合物广泛的使用在PS版的正性感光胶中。该类化合物在20世纪30年代被德国卡勒公司发现，由于其具有耐印力高、分辨率好、感光范围宽的特点，特别是和线形酚醛树脂结合后，具有显影碱水环保、宽容度大的优点，其制成的感光材料被广泛使用在阳图PS版中。2-重氮-1-萘酚-5-磺酰氯在此类化合物中光活性最好，与含有羟基的化合物发生酯化反应可以生成具有感光性质的化合物，使用在阳图PS版的材料中[2]。
文献报道了一种基于四重响应性嵌段共聚物胶束的制备及其应用，具体为：大分子引发剂(mPEGBr)与甲基丙烯酸二甲氨基乙酯单体通过原子转移自由基聚合制备了聚乙二醇嵌段聚甲基丙烯酸二甲氨基乙酯(PEGbPDMAEMA)嵌段共聚物，然后通过季铵化反应将2-重氮-1-萘酚-5-磺酰氯接枝到聚乙二醇嵌段聚甲基丙烯酸二甲氨基乙酯上，得到近红外光，紫外光，pH，温度四重响应的两亲性嵌段聚合物。该聚合物可在水中自组装形成能包裹香豆素102等疏水性小分子的纳米粒子，通过近红外光808nm，紫外光365nm，pH，温度的单一及协同刺激使胶束的形貌发生变化进而释放装载的小分子。该发明的胶束具有近红外光，紫外光，pH，温度四重响应性，在控制药物释放方面具有广阔的应用前景[2]。
此外，以2-重氮-1-萘酚-5-磺酰氯的上游化合物2-重氮-1-萘酚-5-磺酸为原料还可制备得到一种感光化合物TPPAPAC。制备方法包括如下步骤：在保护气下，将2-重氮-1-萘酚-5-磺酸，缩合剂和有机溶剂混合均匀，加入α,α,α'三(4-羟苯基)-1-乙基-4-异丙苯，控温滴加碱，滴加完成后，保温搅拌反应，反应结束后，过滤，浓缩，水洗，乙醇打浆，过滤，真空干燥得到感光化合物TPPAPAC[4]。
参考文献
[1]王芬,刘彧,明霞.2-重氮-1-萘醌-5-磺酰氯的合成及测定[J].化学世界, 2005, 46(6):3.DOI:10.3969/j.issn.0367-6358.2005.06.013.
[2]宋宝华.2-重氮-1-萘醌-5-磺酸氯的合成工艺研究[D].大连理工大学,2016.
[3]王国杰,李清伟,曹自权.一种具有四重响应性嵌段共聚物的制备及其应用.2017.
[4]佚名.一种感光化合物TPPA-PAC的制备方法:CN202410371900.0[P].