背景技术
4-氟苯肼盐酸盐作为一种重要的有机合成中间体,广泛应用于染料与医药制造业，市场前景广阔。而现有的4-氟苯肼盐酸盐的制备方法所制得的产品杂质含量高、纯度低、稳定性差、产量小,不能满足市场的需要。
制备方法[1]
(1)重氮化：在1L的三口瓶中加入50g 4-氟苯胺和150ml 37%浓盐酸,用冰盐冷却至2℃,边搅拌边加入35%亚硝酸钠水溶液85.7g,保持温度在2℃反应1小时。
(2)还原：在反应液中加入37%浓盐酸450ml,450ml水和120g锌粉，保持温度在18℃反应至反应完全,反应液变为灰白色,再加入20%氢氧化钠溶液至反应液PH值为10,5℃保温1小时,析出晶体,过滤得26.9g 4-氟苯肼粗品。
(3)纯化：将26.9g 4-氟苯肼粗品溶于538g水中,加热至60℃使之完全溶解,再加入适量活性炭脱色20分钟,热过滤得无色滤液,5℃保温1小时,析出晶体,过滤得22.4g 4-氟苯肼纯品。
(4)成盐：将22.4g 4-氟苯肼纯品溶解于15.6ml 37%盐酸中,在65℃下搅拌至反应液析出结晶,冷却至20℃,过滤,用丙酮淋洗滤饼,干燥后即得4-氟苯肼盐酸盐成品24.6g,含量99.1%,收率39.3%。
应用研究[2]
王金峰等人在室内条件下采用直接接触法测定了11种苯肼盐酸盐衍生物对烟草根结线虫的毒力。结果显示,大部分药剂对烟草根结线虫都有较高的毒力,其中4-氟苯肼盐酸盐,4-溴苯肼盐酸盐和4-氯苯肼盐酸盐对烟草根结线虫的毒力最高,LC50值分别为13.2752mg/L,9.8244mg/L,6.9551mg/L。且在阿维菌素和4-氟苯肼盐酸盐的比为4:1时,有明显增效作用.另外,由于4-氯苯肼盐酸盐具有一定的腐蚀性,可以更好地促进阿维菌素发挥药效。本研究对防治南方根结线虫的含有苯肼基团的化合物的制备及功能团的选择具有一定的指导意义。
参考文献
[1]天津市化学试剂研究所有限公司. 一种4-氟苯肼盐酸盐的制备方法:CN201510577842.8[P]. 2017-03-22.
[2]王金峰,江其朋,龚杰. 11种盐酸苯肼衍生物对烟草根结线虫的室内毒力测定[J]. 植物医生,2022,1(1):48-53. DOI:10.13718/j.cnki.zwyx.2022.01.007.