基本信息
2,4-二羟基苯腈，为黄色粉末，英文名为2,4-dihydroxybenzonitrile，CAS号为64419-24-5，分子式为C7H5NO2，分子量为135.12，密度为1.42g/cm3，沸点为339.4±12.0 ℃ at 760 mmHg，闪点为159.1±19.6 ℃，蒸汽压为0.0±0.8 mmHg at 25℃，折射率为1.648，酸度系数6.95±0.10。2,4-二羟基苯腈是一种重要的有机化合物中间体，广泛用在合成中间体，医药及材料等方面。
合成方法
根据Mukund S.Chorghade以及Hae Young Chung等人发明的专利，分别采用了不同的方法得到了2,4-二羟基苯腈[1][2]。 Mukund S.Chorghade等采用的方法[1]，简称方法一： 双口反应瓶中加入50克2,4-二羟基苯甲醛以及180mL甲酸，室温下搅拌。在2分钟内加入45.8克甲酸钠，温度上升至33℃，当温度降到30℃时3分钟内加入35.6克的羟基硫酸铵，溶液变为棕色溶液，在温度30℃-32℃之间继续搅拌10分钟，温度加热至100℃，于38℃下进行重结晶操作，搅拌使其中断。在温度为70℃时反应体系易于搅拌。反应体系在100℃下搅拌2小时。体系颜色变为深棕色，TLC监测至反应结束。减压蒸馏除去170mL的甲酸，得到的深棕色固体于400mL甲基叔丁基醚中，40℃下搅拌1小时。得到62.5克不溶性残余物，残余物用甲基叔丁基醚清洗2次（50mL*2）。同时得到母液10克，向该母液中加入活性炭（Norit CA 5）适量,回流1小时后于40℃下用硅藻土过滤，甲基叔丁基醚清洗硅藻土滤饼2次（50mL*2）。甲基叔丁基醚母液用100mL水洗涤3次，用分水器共沸精馏除去甲基叔丁基醚中的水，体积继续浓缩至20%后加入500mL甲苯。然后减压蒸馏除去甲基叔丁基醚，在该过程中，棕色物质会形成沉淀，过滤，甲苯母液浓缩至150mL，2,4-二羟基苯腈形成沉淀后过滤并用甲苯洗涤（30mL*3），棕褐色产品于45℃下减压干燥，得到34.5克2,4-二羟基苯腈产品，收率70.5%，HPLC纯度97%。 Hae Young Chung等采用的方法[2],简称方法二，方法如下： 于10mL醋酸溶液中，加入2,4-二羟基苯甲醛3.0克，醋酸钠3.54克，硝基乙烷3.24克，反应体系回流8小时。降至室温，体系分散在乙酸乙酯和水两相中，调整直至残余物溶液层的pH值为8，有机相用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，减压蒸馏除去有机溶剂，硅胶柱层析提纯（正己烷：乙酸乙酯=2：1），得到1.88克产品2,4-二羟基苯腈，收率59%。
注意事项
2,4-二羟基苯腈有一定危害性及危险性。可引起皮肤刺激，引起严重眼刺激，可能引起呼吸道刺激，吞食2,4-二羟基苯腈有害；实际工作中，应避免吸入其灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾等，在操作2,4-二羟基苯腈过程中应全程做好防护措施，佩戴好防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/佩戴防护面具，且在实验过程中请勿进食、饮水或吸烟，务必在通风良好的地方进行操作，实验完毕后要及时洗手，如遇到突发情况比如误吸入或吞咽2,4-二羟基苯腈、以及其进入眼部等，需按照要求进行处理并及时寻求医疗救助。此试剂药品应存放在通风良好的地方，密闭存放。
参考文献
[1] Genzyme Corporation, Waltham, MA.Synthesis of benzonitriles from substituted benzaldehyde. US 2003/0220504 A1[P].2003.11.27.
[2] Pusan National University Indusrtyuniversity, Busan(KR). Novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and ppar activities and medical use therefor. US 2014/0037564 A1[P]. 2014.2.6.