概述
邻羟基苯甲醛是重要的有机合成中间体，广泛应用于医药工业，农药，食品香料与香精，电镀，石油化工和合成纤维等领域[1]。含氟药物在临床治疗药物的合成与研究中占有相当比重，通过氟原子或含氟基团的引入，可以调节药物小分子的物理化学特性，改变小分子的药代动力学性质，提高药物的生物利用度。通过影响化合物的构象，增强配体与靶标蛋白的相互结合能力以及对其它靶标蛋白的选择性。通过阻断易代谢位点进而提高药物代谢稳定性等[2]。本篇所述化合物3-氟-2-羟基苯甲醛（分子式：C7H5FO2）同时具有邻羟基苯甲醛结构与氟原子取代基，常温常压下表现为白色结晶状粉末，可通过甲苯类化合物氧化合成[3]，在有机合成与药物研究领域具有一定发展潜力。
理化性质
密度：1.35g/cm3
熔点：68-70℃(lit.)
沸点：176.2℃
闪点：60.4℃
折射率：1.587
有关研究
光致变色材料是一类应用广泛的新型功能材料，它们在光的触发下进行不同状态之间的可逆相互转换。其中，螺吡喃是一类研究最多的光致变色材料，它在光诱导的开环和闭环反应中在螺吡喃（SP）和部花菁（MC）异构体之间切换，在这个过程中既能吸收能量，也会释放能量。此外，开放的MC形式可以与金属离子结合，最终导致吸收峰的移动和颜色的变化，可用作金属离子的荧光探针。本文主要引入了氟、溴、甲氧基、硝基基团，合成了不同取代基的螺吡喃化合物，有望作为一种可以存储太阳能和识别回收重金属离子的新型材料。科研人员以2,3,3-三甲基吲哚和一溴乙烷为原料合成一定量的吲哚啉溴盐，分别与3-氟-2-羟基苯甲醛、3-溴-2-羟基苯甲醛、邻香兰素以及2-羟基-5-硝基苯甲醛反应，合成了含有氟、溴、甲氧基、硝基取代基的螺吡喃结构。
通过差示扫描量热法（DSC）研究不同取代基的螺吡喃结构的熔点及其热致开环。结果表明，通过3-氟-2-羟基苯甲醛、邻香兰素制备得到的氟和甲氧基取代的螺吡喃在熔点之前就可能发生开环反应，溴代螺吡喃以及硝基取代的螺吡喃熔点较高，其DSC显示热致构象较少；通过热重（TGA）分析了甲氧基和硝基取代基的螺吡喃结构。结果表明硝基取代螺吡喃有较好的热稳定性，甲氧基取代的螺吡喃热稳定性较差。最后通过理论计算验证了螺吡喃的分子结构中富电子一端和缺电子一端的电子云分布，以螺环为中心的两端存在电荷分离，容易开裂[4]。
参考文献
[1]王维洁,佘远斌,冯瑛琪,等.催化氧化邻羟基甲苯制备邻羟基苯甲醛的热力学分析[J].化工学报, 2013, 64(10):7.DOI:CNKI:SUN:HGSZ.0.2013-10-005.
[2]王江,柳红.氟原子在药物分子设计中的应用[J].有机化学, 2011, 31(11):1785-1798.DOI:10.6023/cjoc1202132.3-氟邻羟基苯醛，140.1118.
[3]朱宪.苯甲醛类化合物的制造方法:CN 02145198[P].
[4]王志新,资源与环境.不同取代基的螺吡喃结构在热存储和重金属离子回收方面的理论研究[D].