概述
5,6-二氟-3-(二氰基亚甲基)靛酮是一种分子式为C12H4F2N2O，分子量为230.17的化合物，酮类衍生物的一种，同时含有氟和氰基两种官能团。常温常压下5,6-二氟-3-(二氰基亚甲基)靛酮表现为淡黄色固体，具有一定的化学稳定性和反应活性，可用作材料中间体。
应用
随着社会进入新发展阶段，发展新的清洁能源是全世界普遍关注的一个焦点。太阳能以其普遍，无害，量大，长久等优势成为人类社会应用最广泛的清洁能源之一。作为利用太阳能的有效途径之一的聚合物太阳电池凭借其成本低，质量轻，可柔性，可溶液加工并可大面积印刷制备等优势获得了科研和工业界普遍的关注。到目前为止，聚合物太阳电池能量转换效率已经超过18%。聚合物太阳电池能量转换效率的不断突破主要归功于新材料的创新，尤其活性层材料的开发是聚合物太阳电池取得巨大成就的关键[1]。本篇我们介绍的5,6-二氟-3-(二氰基亚甲基)靛酮常用作聚合物太阳电池研究的端基材料。
文献公开了一种基于茚并噻吩为核心的n型有机小分子半导体及其制备方法与应用。具体地，以茚并噻吩为核心，噻吩为桥连，1,3-茚满二酮或丙二腈或5,6-二氟-3-(二氰基亚甲基)靛酮为端基得到n型有机小分子半导体材料。该类分子作为受体材料可应用于有机非富勒烯太阳能电池中，具有可溶液加工，吸收光谱宽，吸光系数高，热稳定性优异，能级适当等优点，是理想的有机太阳能电池非富勒烯受体材料[2]。
此外，在给受体间引入3,4-二己氧基噻吩作桥，用5,6-二氟-3-(二氰基亚甲基)靛酮作端基合成一种新的稠环电子受体(ITOIC-2Cl)。一方面，可以通过S···O和O···H等作用在分子内形成非共价键构象锁促进分子的平面性；另一方面，通过增加端基的缺电子性可以增强分子内的电荷迁移。在两者的协同作用下，ITOIC-2Cl的光谱吸收拓宽到近红外区，这有利于获得宽的光谱响应。将ITOIC-2Cl与一种吸收互补的给体聚合物(PBDB-T)共混制备活性层，实验发现共混薄膜可以形成纤维状的互传网络结构和合适纳米尺寸的相分离，这有利于电荷的分离和传输，从而获得高的短路电流(Jsc)和填充因子(FF)。基于PBDB-T:ITOIC的电池可以获得9.37%的光电转换效率，为设计高效率的非富勒烯稠环电子受体提供了一种有效策略[3]。
有关研究
近年来，稠环化合物在有机光电材料领域取得了显著成效。科研人员利用Still coupling和Knoevengel缩合等经典有机反应，设计合成了以苯并噻二唑(BT)为中心核，吸电子基团(二氰基亚甲基)靛酮(IC)，5,6-二氟-3-(二氰基亚甲基)靛酮(IC4F)为端基的两个新型共轭非共价键稠环小分子化合物BT2T-IC和BT2T-IC4F。该研究既在分子的平面性方面做出改进，有在分子内的电荷迁移方面做出了一定优化。两个新型小分子化合物的光谱吸收拓宽到近红外区，使得材料获得更宽的光谱响应[4]。
参考文献
[1]李力.三唑类和酰亚胺类新型活性层材料的设计合成及光伏性能研究[D].华南理工大学,2021.
[2]闫伟博,陈建华,辛颢,等.基于茚并噻吩为核心的n-型有机小分子半导体及其制备方法与应用:CN201810619710.0[P].
[3]冯诗语,路皓,刘泽坤,等.通过非共价构象锁定和端基工程策略设计高效率的A-D-A型稠环电子受体[J].物理化学学报, 2019, 35(4):6.DOI:10.3866/PKU.WHXB201805161.
[4]王英英,秦红梅,王梅,等.基于苯并噻二唑的非共价构型锁定稠环小分子的合成与性能研究[J].功能材料, 2021, 52(4):6.DOI:10.3969/j.issn.1001-9731.2021.04.031.