研究背景
有机氟化合物的化学稳定性和生理活性明显高于别的化合物,并且具备较强的脂溶性和疏水性,经验证表明含氟医药和农药在性能上相比其他产品毒性更低、药效更高、代谢能力更强,因此被广泛的应用于医药和农药的制造等领域。除此之外,在一些其他的领域,如合成的含氟染料、含氟表面活性剂,以及织物整理剂、涂料等的开发应用中也可以看到市场前景[1]。2,3,5-三氟溴苯是一种含有多个氟原子官能团的芳香衍生物,分子式为C6H2BrF3,分子量为210.98。

常温常压下,2,3,5-三氟溴苯表现为无色至淡黄色透明的液体,是一种医药农药化工中间体,还可作为有机合成的中间体用于合成含氟类液晶化合物等。
理化性质
密度:1.758 g/mL at 25 °C(lit.)
熔点-19℃
沸点:143℃
折射率:n20/D 1.486(lit.)
闪点:89 °F
制备方法
文献公开了一种2,3,5-三氟溴苯的制备方法[1],包括具体步骤如下:
(a)原料准备:2,5,6-三氟苯胺,浓硫酸,次磷酸质量分数为50%的水溶液,均为工业用品,亚硝酸钠和二氯甲烷,化学纯;
(b)溴代反应:将2,5,6-三氟苯胺分散在溶剂中,滴加溴素进行溴代反应,反应完全后,经过后处理可以得到4-溴-2,5,6-三氟苯胺;
(c)重氮盐的制备:将亚硝酸钠溶解在装有适量硫酸溶液的反应瓶中,将4-溴-2,5,6-三氟苯胺滴加到反应瓶中,边滴加边进行搅拌,控制反应温度,进行重氮化反应,得到重氮盐中间体;
(d)反应:在次磷酸和催化剂作用下,重氮盐中间体发生脱氨基反应,反应完成后,经过后处理得到2,3,5-三氟溴苯。
该制备方法通过高选择性的溴化反应,减少了副产物,提高产品的收率。此外,溴素的用量更少,降低生产成本的同时,也减少了环境污染,工艺操作简单,反应条件温和。
分析检测
关于2,3,5-三氟溴苯等卤代苯试剂中未知氯溴混合卤代苯杂质的检测,可通过以下方法实现:将卤代苯试剂配制成溶液,模拟出全部氯溴混合卤代苯在电子电离源质谱上的离子结构,计算离子的精确质荷比和理论相对丰度,得到同位素峰分布模拟图,将精确质荷比在气相色谱高分辨质谱多离子检测模式下分析;再将模拟和实测氯溴混合卤代苯同位素峰分布图进行对比及色谱保留时间分析,即可确定卤代苯试剂中氯溴混合卤代苯杂质的具体种类;对比氯溴混合卤代苯跟氯代\溴代苯的质谱信号即可估测氯溴混合卤代苯杂质的相对含量。该方法具有检测结果准确可靠的优点,不仅可以检测卤代苯试剂中是否存在未知氯溴混合卤代苯杂质,还可检测卤代苯试剂中氯溴混合卤代苯杂质的含量[2]。
参考文献
[1]杨遗志.一种2,3,5‑三氟溴苯的制备方法:CN201610784715.X[P].
[2]唐才明,谭建华,彭先芝.一种卤代苯试剂中未知氯溴混合卤代苯杂质的检测方法:CN201711287297.4[P].