概述
氰基作为一种在有机合成中被广泛应用的基团，可以很容易地实现官能团转化，制备相应化合物，如胺，酰胺，羧酸，羰基化合物和杂环化合物等等。其中，芳基腈化物已经被证明在天然产物，材料，药物合成，农业化学和染料方面有更广的合成和应用价值[1]。3,3-二苯基丙腈（3,3-Diphenylpropiononitrile）是一种化学式为C15H13N，分子量为207.27的芳基腈化物，常温常压下表现为无色至黄色晶体状粉末。
3,3-二苯基丙腈可以肉桂腈和苯为原料，经傅-克烷基化反应制备[2]。实验测定，其熔点为86°C，沸点则为174°C at 3mmHg。
应用
3,3-二苯基丙腈可作为有机合成原料用于制备其他有机物，如N-甲基-3,3-二苯基丙胺。具体地，3,3-二苯基丙腈经催化加氢后转化为3,3-二苯基丙胺，再与醛反应制得西弗碱，然后甲基化得甲基季铵盐，最后水解即可得到N-甲基-3,3-二苯基丙胺。该发明避免了使用对设备腐蚀大，危害操作人员健康，污染环境的氯化亚砜以及危险性大，价格昂贵的还原剂硼氢化物；此外还大大减少了溶剂的使用量和消耗，简化了操作过程，减少了设备投资，有效降低了生产成本。与原有方法相比，上述合成工艺总收率提高约10～15%[2]。
以3,3-二苯基丙腈为原料制备得到的N-甲基-3,3-二苯基丙胺为合成中间体可用于制备乐卡地平及其衍生物，其作为新型二氢吡啶类钙通道阻滞剂，由意大利Recordati公司开发并于1997年在荷兰上市，用于治疗高血压药物[3]。合成该类药物的过程如下：以2-甲基烯丙基氯为原料，经水合得到中间体1-氯-2-甲基-2-丙醇；再由N-甲基-3,3-二苯基丙胺，1-氯-2-甲基-2-丙醇合成关键中间体侧链醇2,N-二甲基-N-(3,3-二苯基丙基)-1-氨基-2-丙醇，最后和母核1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-5-甲氧羰基-3-吡啶羧酸(DHPCOOH)对接得到乐卡地平，6步反应总得率23.2%[4]。
参考文献
[1]舒志斌.芳香化合物的氰基化反应研究[M].北京大学,2014.
[2]姚献东,齐陈泽,孙旭东,等.N-甲基-3,3-二苯基丙胺的制备方法:CN200910099452.9[P].
[3]戴厚玲.新型抗高血压药物乐卡地平及其衍生物的合成研究[D].沈阳药科大学,2004.
[4]廖国平,高瑞昶,张广明,等.盐酸乐卡地平的合成[J].精细化工, 2005, 22(12):3.DOI:10.3321/j.issn:1003-5214.2005.12.020.