简述
2,3-二氯苯乙酮是一种分子式为C₈H₆Cl₂O,分子量为189.04的有机化合物,常温常压下表现为无色至淡黄色液体,其结构中含有两个氯原子,分别取代苯环的2、3位。氯原子的引入增加2,3-二氯苯乙酮 分子的极性,故其可溶于乙醇、二氯甲烷等有机溶剂。

理化性质方面,实验测定2,3-二氯苯乙酮 的熔点为125-127°C,沸点为67°C,闪点则为106-108°C/2mmHg。
制备方法
见于文献报道的2,3-二氯苯乙酮的合成研究较少,因此要展开对该物质的制备探究,可以其结构类似物2,4-二氯苯乙酮的合成为实验模板[1]:以邻二氯苯为原料,乙酸酐为酰化试剂进行目标物质的制备。
应用
文献公开了一种(R)ω转氨酶突变体的应用。以2,3-二氯苯乙酮或2,5-二氯苯乙酮为底物,所述(R)ω转氨酶突变体为催化剂,存在氨基供体的条件下,进行催化反应可以合成(R)-2,3-二氯苯乙胺或(R)-2,5-二氯苯乙胺。该方法以(R)ω转氨酶作为生物催化剂,对底物2,3-二氯苯乙酮或2,5-二氯苯乙酮进行催化生成,产物可作为药物中间体来合成相关药物。该(R)ω转氨酶突变体的出现,为高效制备手性光学苯乙胺类化合物提供了便利,且相关反应立体选择性强,解决了目前手性化合物合成广泛存在的光学纯度低,产率低和污染环境等问题[2]。
此外,生化研究领域还发现,以一定量的卤代苯乙酮和有机酸组成的组合物可用于控制微生物生长和防止由微生物引起的腐败。该研究为2,3-二氯苯乙酮的应用探究提供了新的思路[3]。
有关研究
在一室型电解池中,以Ag为阴极,Mg为牺牲阳极,研究了卤代苯乙酮(如2,3-二氯苯乙酮)的电羧化反应。利用循环伏安考察了Ag电极上卤代苯乙酮的电还原行为。结果表明,Ag的电催化作用促使C-X键更容易断裂,因而反应的主产物为乙酰基苯甲酸,同时伴有苯乙酮和苯基羟基丙酸的生成。此外,反应产率还受各个反应条件的影响,例如阴极材料,支持盐,电量,电流密度和温度等。随着卤素由氯至溴至碘,卤素位置由邻至对至间,羧化产率逐渐增大[4]。
参考文献
[1]王雅珍,张国华.2,4-二氯苯乙酮合成工艺的研究[J].化学工程师, 2008, 22(011):53-55.DOI:10.3969/j.issn.1002-1124.2008.11.020.
[2]黄俊,刘春燕,梅乐和,等.(R)-ω-转氨酶突变体的新应用:CN201911215847.0[P].
[3]戴维·奥蓬,范佳·M·金.含卤代苯乙酮和有机酸的协同抗微生物组合物:CN95192214.9[P].
[4]王欢,徐晓明,兰阳春,等.卤代苯乙酮在Ag电极上的电羧化反应[J]. 2013.