2-溴乙苯是一种溴苯衍生物，常温常压下为无色至浅橙色液体，具有和溴苯类似的化学性质，但是由于其邻位有乙基单元的位阻影响，它的化学反应活性比溴苯要差。2-溴乙苯是一种有机合成基础化学试剂，其结构中的溴原子可在过渡金属催化作用下进行多种有机合成转化包括偶联反应，硼化反应等，在有机合成方法学基础研究领域中有重要的应用。
合成方法
2-溴乙苯可由2-溴苯乙烯或者2-溴苯乙炔在过渡金属催化作用下通过氢化反应制备得到。
图1 2-溴乙苯的合成方法
在氮气气氛下，将2-溴苯乙烯（0.25 mmol）、Pd(OAc)2、溶剂和质子源（如有必要）和搅拌棒加入到50 mL反应烧瓶中。然后将HBPin加入到反应混合物中，将所得的反应混合物在25°C下搅拌12小时，然后用10ml乙酸乙酯稀释反应混合物。用饱和NaHCO3和乙酸乙酯（x3）萃取反应混合物三次，然后用盐酸水使水相酸化，乙酸乙酯萃取反应混合物（x3）。分离出有机层并将其在无水硫酸钠上进行上干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下浓缩。所得的剩余物通过使用硅胶柱色谱法纯化即可得到目标产物分子2-溴乙苯。[1]
溴化反应
2-溴乙苯结构中苄位碳氢键具有较高的化学反应活性，它可在路易斯酸催化剂的作用下发生卤代反应。
图2 2-溴乙苯的溴化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将NBS （39.2 mg， 1.1等量）和二溴化铁（0.86 mg, 2 mol%）加入Schlenk管中，在Schlenk 反应烧瓶中置换氮气5-7次。在氮气气氛中向上述反应混合物中加2-溴乙苯（0.2 mmol）。将溶液在室温下加热24小时，反应后在真空下除去溶剂。所得的反应剩余物使用硅胶柱层析纯化（洗脱液：100%石油醚）即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Wang, Yong; et al, Generalized Chemoselective Transfer Hydrogenation/Hydrodeuteration, Advanced Synthesis & Catalysis (2020), 362(19), 4119-4129.
[2] Zhang, Guangyi; et al, Iron-Catalyzed Site-Selective Bromination of Benzylic C(sp3)-H Bonds, Organic Letters (2025), 27(14), 3720-3724.