简述
1-Boc-3-氰基氮杂环丁烷（1-Boc-3-Cyanoazetidine）是一种分子式为C₉H₁₄N₂O₂，分子量为182.22的氮杂环丁烷类化合物，其结构中含有氰基（CN）和叔丁基酯基（Boc），平面结构具有一定刚性。
物理性质
熔点：68-71℃
沸点：290.2℃（760 mmHg）
密度：1.1 g/cm³
闪点：129.3℃
合成研究
从物质结构的角度分析研究1-Boc-3-氰基氮杂环丁烷的合成，可以1-Boc-3-碘氮杂环丁烷为原料，通过铜催化偶联或氰化物亲核取代反应引入氰基实现目标物质的合成。因此，如何高质高效制备1-Boc-3-碘氮杂环丁烷便是关系1-Boc-3-氰基氮杂环丁烷合成工艺的关键。文献报道了一种易于工业化的1-Boc-3-碘氮杂环丁烷的合成方法，以3-羟基氮杂环丁烷盐酸盐为原料，经两步反应得到目标产物。与此前大多数制备方法相比，该方法在第一步上Boc保护基团反应时采用混合溶剂作为反应溶剂，缚酸剂采用无机碱，使得反应条件更为温和，操作简便，安全性高，每步反应收率稳定在90%以上，且试剂价格低廉，简单易得，具有明显的成本及技术优势[1]。
应用
得益于1-Boc-3-氰基氮杂环丁烷结构中的叔丁基酯基与氰基，其可作为一种重要的有机合成中间体合成其他物质。例如，酯基可发生水解反应生成对应的酸，氰基在碱性条件下可发生水解生成氨气等。此外，1-Boc-3-氰基氮杂环丁烷在药物合成中还常用于构建复杂分子结构，例如通过Wittig反应、加成环化等步骤生成螺环胺类衍生物，下面就一实例展开详细介绍：
7,9-二氧代-2,6-氮杂-螺[3.5]壬-2-甲酸叔丁酯(VII)及其中间体(I)的制备。具体地，以1-Boc-3-氰基氮杂环丁烷为原料与氯甲酸乙酯反应，再与碘甲烷发生反应，最后经还原反应得到中间体(I)。所得中间体经后续多步反应制备得到7,9-二氧代-2,6-氮杂-螺[3.5]壬-2-甲酸叔丁酯。该制备方法原料便宜易得，反应条件比较温和，产率高，制备化合物7,9-二氧代-2,6-氮杂-螺[3.5]壬-2-甲酸叔丁酯总收率可达72.0%左右，制备中间体I的收率达90%，适合大规模制备[2]。
参考文献
[1]廖志怀,朱瑞,姚成洋.1-叔丁氧羰基-3-碘氮杂环丁烷的制备方法:CN201010138169.5[P].
[2]曹莹,杨民民,罗飞,等.7,9-二氧代-2,6-氮杂-螺[3.5]壬-2-甲酸叔丁酯及其中间体的制备方法:CN201210516308.2[P].