概述
5-硝基-2-吡啶羧酸(英文名称:5-Nitropyridine-2-carboxylic acid)是一种分子式为C6H4N2O4,分子量为168.11的吡啶衍生物,其结构特点在于其2号位与5号位分别连接有一个羧基和一个硝基。常温常压下,5-硝基-2-吡啶羧酸表现为白色至淡黄色固体粉末,具有较高的热稳定性,实验测得其熔点为218-220°C。需要注意的是,5-硝基-2-吡啶羧酸在溶剂或加热时会产生刺激性气味,因此在实验过程中需要做好防护。

制备方法
5-硝基-2-吡啶羧酸可以丙二酸二乙酯和2-氯-5-硝基吡啶等为原料制备,具体地,两种反应原料与钠氢反应制得中间体2-(5-硝基吡啶基)-丙二酸二乙酯;所得中间体溶于65%硝酸,回流反应合成5-硝基-2-吡啶羧酸[1]。除此之外,以5-硝基-2-甲基吡啶为原料通过氧化反应也可以实现5-硝基-2-吡啶羧酸的制备[2]。
应用
综述现有文献,以5-硝基-2-吡啶羧酸为主要对象的应用研究较少。因此,我们要针对该物质展开应用研究,可以从其上下游物质进行对比借鉴。
从吡啶羧酸类物质整个化合物类别的角度出发,该类物质具有多个配位点,如5-硝基-2-吡啶羧酸结构中杂环氮原子、羧酸均可与不同金属配位成键,构筑形成金属有机骨架材料。该类材料普遍具有结构可设计,孔径可调节,孔道内表面可修饰等特点,通过改变与化合物骨架配位的阴离子的种类对化合物孔道的孔径和功能化进行精细调控,可以获得多种性质优良的金属配合物,应用于有机合成、分析检测等领域[3]。
此外,在材料化学领域,以5-硝基-2-吡啶羧酸上游物质2-氯-5-硝基吡啶和双酚S为原料,利用取代反应和还原反应合成新型含吡啶环二胺(2,2'-双[4-(5-胺基-2-吡啶氧基)苯]砜,BAPDPS)。以BAPDPS为二胺单体,分别以3,3',4,4'-二苯酮四酸二酐(BTDA),均苯四甲酸二酐(PMDA)和4,4'-(六氟异丙烯)二酞酸酐(6FDA)为二酐单体,经热亚胺化过程可以合成一系列新型主链含吡啶环聚酰亚胺薄膜。TGA,DMA及拉伸性能研究结果表明,该系列聚酰亚胺薄膜具有较好的热性能和机械性能,其热失重5%的温度为454-497℃,玻璃化转变温度可达261-312℃,拉伸强度可达90-139MPa,拉伸模量可达2.3-2.7GPa,断裂伸长率可达7-9%。该系列聚酰亚胺在航空航天,军工,微电子等领域具有潜在的应用价值[4]。相较于2-氯-5-硝基吡啶,5-硝基-2-吡啶羧酸是将其结构中的氯原子转化成羧基官能团,参考该材料的研究思路,或能制备得到性质优异的新型材料。
参考文献
[1]陈焕明,梁波,曹文杰,等.作为神经保护剂的药用化合物:CN 201310080526[P].
[2] Cooper G H , Rickard R L .An Improved Procedure for the Oxidation of 5-Nitro-2-methylpyridine to 5-Nitropyridine-2-carboxylic Acid (5-Nitro-α-picolinic Acid)[J].Synthesis, 1971.DOI:10.1055/s-1971-21667.
[3]原洋,袁佳琦,霍启升,等.吡啶羧酸构筑的系列多孔MOFs材料的合成及性质研究[C]//中国化学会第30届学术年会摘要集-第六分会:金属有机框架化学.2016.DOI:ConferenceArticle/5af29433c095d71658831b41.
[4]张春红,董彦君,王静莹.新型主链含吡啶环聚酰亚胺膜的合成与性能研究[C]//全国高分子学术论文报告会.2015.