3,5-二叔丁基邻苯醌的性质与化学应用

2025/7/22 9:00:42 作者:流风

3,5-二叔丁基邻苯醌,英文名为3,5-di-tert-Butyl-ortho-benzoquinone,常温常压下为深绿色固体粉末,难溶于水但是可溶于氯仿和醇类有机溶剂。3,5-二叔丁基邻苯醌是一种苯醌衍生物,主要用作聚合配合物的合成单元,在亚胺类有机配体的合成中有重要的应用。

缩合反应

3,5-二叔丁基邻苯醌的缩合反应

图1 3,5-二叔丁基邻苯醌的缩合反应

将0.6 mmol3,5-二叔丁基邻苯醌和0.4 mmol芳酰氯肼溶液加入0.8 mL四氢呋喃(THF)中,装入配备有磁性搅拌棒的4ml样品瓶中。将此溶液加热至30°C,然后往上述反应混合物中缓慢地加入0.6 mmol三氟乙酸钠一份,用热块加热反应混合物。所得的反应混合物搅拌反应大约2分钟后用0.6 mmol三乙胺将反应淬灭。然后用2毫升盐水洗净溶液,再用乙酸乙酯(EA)萃取水层三次。将有机层混合并用无水Na2SO4干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空中浓缩有机溶液以除去有机溶剂,所得的剩余物通过使用硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

有研究人员报道了以3,5-二叔丁基邻苯醌为基础结构的几种单亚胺配体和双亚胺配体的合成路线,并对部分单亚胺配体进行金属配位,对得到的配合物进行乙烯聚合反应考察,并对聚合产物进行分析。 实验先用氧化银氧化3,5-二叔丁基邻苯酚制3,5-二叔丁基邻苯醌,再将其与氨基物或苯胺反应合成单亚胺和双亚胺配体,再取部分较为合适的单亚胺配体与另一分子胺及铁或镍的盐反应,合成乙烯聚合催化剂,,最后对催化剂的活性在不同的反应条件进行乙烯聚合考察,得到催化剂的最佳反应温度,铝镍比和助催化剂等条件,并对部分聚合产物进行气相色谱分析,考察其组分和含量。[2]

参考文献

[1] Ye, Yu-Meng ; et al, A Flash Conversion to Aromatic Azo Compounds Expedited by Hydrazine-Trifluoroacetate Hydrogen Bonding, Organic Letters (2025), 27(17), 4450-4456.

[2] 宋沅孟.亚胺类配合物的合成及在乙烯聚合/齐聚中的应用[J]. 东北石油大学.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:113 0

欢迎您浏览更多关于3,5-二叔丁基邻苯醌的相关新闻资讯信息