3-氨基苯甲酸甲酯的制备与应用

2025/7/22 9:13:19 作者:风华

概述

3-氨基苯甲酸甲酯是一种分子式为C8H9NO2,分子量为153.1551的有机化合物,常温常压下稳定性较高,性状为浅米色至棕色结晶粉末或晶体。关于该物质,部分物性数据如下:密度为1.232 g/cm3;熔点为50-54 °C,沸点为170 °C,闪点为140.4 °C,折射率则为1.565。

3-氨基苯甲酸甲酯.jpg

制备方法

以间氨基苯甲酸为原料,氯化亚砜为催化剂,甲醇为溶剂和反应物进行反应可以得到间氨基苯甲酸甲酯,收率能达到98%,含量大于96%。着重对反应时间,物料配比,滴加方式等进行优化研究,使反应时间缩短一半,催化剂氯化亚砜的用量减少到原来的1/4,反应收率大幅提高[1]。

应用

利用容易制备的原料3-氨基苯甲酸酯,经氨解一步反应可以制成3-氨基苯甲酰胺(3-AB)。氨解反应在室温至150度下进行,所用3-氨基苯甲酸酯可以为3-氨基苯甲酸甲酯,3-氨基苯甲酸乙酯和3-氨基苯甲酸丙酯。该方法比国外文献合成法缩短两步,方法简便,收率可达60%左右。同时,后处理的改进使分离的油状产物较易成结晶,从而取得较好的效果[2]。

以3-氨基苯甲酸甲酯为原料,经氨基的亲核取代,肼解,环合,亲核加成等一系列反应可合成3-((4-丙基-5-(嘧啶-4-基)-4H-1,2,4-三唑-3-基)甲胺基)-N-(2,6-二氟苯基)苯甲酰胺[3]。

最后,在有表面活性剂存在条件下,由3-氨基苯甲酸甲酯与硫氰酸盐反应得N-(3-甲氧羰基苯基)-硫脲;N-(3-甲氧羰基苯基)-硫脲在氯苯或冰醋酸中滴加溴素进行成环反应可得2-氨基-7-甲氧羰基苯并噻唑;2-氨基-7-甲氧羰基苯并噻唑首先在KOH水溶液中加热开环然后在酸性条件下重氮化和闭环后得7-羧酸-[1,2,3]苯并噻二唑;在草酰氯存在条件下,由7-羧酸-[1,2,3]苯并噻二唑与三氟乙醇进行酯化反应得苯并[d][1,2,3]噻二唑-7-甲酸三氟乙酯[4]。

由上述应用实例可知,3-氨基苯甲酸甲酯是一种应用广泛的有机合成中间体,对其进行生产和研究具有重要意义。

参考文献

[1]杨双花.间氨基苯甲酸甲酯的合成研究[J].化工中间体, 2008, 000(004):20-21.DOI:10.3969/j.issn.1672-8114.2008.04.006.

[2]李鲁,童曾寿,王林.3-氨基苯甲酰胺的制备方法:CN01115402.0[P].

[3]徐娟娟,王有娣,姚小丽,等.3-((4-丙基-5-(嘧啶-4-基)-4H-1,2,4-三唑-3-基)甲胺基)-N-(2,6-二氟苯基)苯甲酰胺的合成及结构表征[J].湖南师范大学自然科学学报, 2019, 42(2):5.DOI:10.7612/j.issn.2096-5281.2019.02.010.

[4]赵振江,朱维平,钱旭红,等.制备苯并[d][1,2,3]噻二唑-7-甲酸三氟乙酯的改进方法:CN201010280642.3[P].

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