D-色氨醇，英文名为D-Tryptophanol，常温常压下为白色固体粉末，具有较好的荧光性质与化学稳定性，它难溶于水但是可溶于醇类有机溶剂和二甲基亚砜。D-色氨醇是一种手性氨基醇类衍生物，具有独特的生理活性，它可用作保健品，在促进健康肠道菌群平衡方面具有较好的应用。
化学性质
D-色氨醇结构中含有一个吲哚单元和氨基醇结构，表现出较好的化学转化活性，它可在碱性条件下对常见的亲电试剂例如碘甲烷类物质进行亲核取代反应。D-色氨醇结构中的氨基单元可在碱性条件下与酰氯类物质发生缩合反应得到相应的酰胺衍生物。有研究报道该物质可在碱性条件下与三光气发生缩合反应得到相应的唑烷酮类衍生物。
缩合反应
图1 D-色氨醇的缩合反应
将N，N'-二异丙基乙胺（510 mg, 3.94 mmol）加入到D-色氨醇（625 mg）的搅拌溶液中，然后往上述反应混合物中缓慢地加入60 mL 1:2的DCM/乙腈混合物中。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约1小时。将4-溴苯磺酰氯（839mg）分批次加入到上述反应混合物中，所得的反应混合物在0°C下冰浴中冷却反应大约30分钟。取出冷却槽，然后将所得的反应溶液在室温下搅拌24小时。在减压下除去溶剂，然后取40ml 二氯甲烷中溶解残留物。然后用盐酸（1 N, 3 × 7 mL）、水（3 × 7 mL）和盐水（7 mL）洗涤有机层。分离出有机层并将其在无水MgSO4上干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下除去溶剂。用乙酸乙酯/环己烷1:1的混合物柱层析纯化粗产物即可得到目标产物分子。[1]
化学应用
有研究报道D-色氨醇是一种新兴的保健品，它在促进健康肠道菌群平衡方面发挥着关键作用，肠道菌群平衡对人体健康至关重要，它与免疫系统、心脑血管健康以及消化系统功能等诸多方面密切相关。
参考文献
[1] Baumann, Georg; et al, Illuminating a Dark Kinase: Structure-Guided Design, Synthesis, and Evaluation of a Potent Nek1 Inhibitor and Its Effects on the Embryonic Zebrafish Pronephros, Journal of Medicinal Chemistry (2022), 65(2), 1265-1282.