概述
(氯甲基)三苯基氯化磷是一种化学式为C19H17Cl2P，分子量为347.218的有机磷化合物。该物质常温下为白色粉末固体，熔点262-264℃，不溶于大多数有机溶剂。
制备方法
文献提供了一种制备(氯甲基)三苯基氯化磷的方法，具体步骤包括：将三苯基膦溶解在有机溶剂中，加入多聚甲醛或甲醛溶液，使氯化氢气体通过溶液，并对溶液进行抽滤；将通过抽滤获得的羟甲基（三苯基）氯化磷溶解在二氯甲烷中，向溶液中加入亚硫酰氯，加热并回流溶液；对回流得到的产物进行减压蒸馏，得到粗产物；将粗产物溶解在异丙醇中，将溶液冷却至室温并过滤溶液，将过滤后得到的产物干燥6小时，得到(氯甲基)三苯基氯化磷。通过该方法制备的(氯甲基)三苯基氯化磷的纯度高达98%，摩尔收率高达65.5%。该方法不仅解决了现有方法制备(氯甲基)三苯基氯化磷所用原料价格高、供应少、易产生有毒物质的问题，还具有原料简单易得、价格低廉、制备过程中不产生有毒光和气体物质、适合大规模生产的优点[1]。
应用
(氯甲基)三苯基氯化磷主要作为Wittig试剂应用于有机合成，例如与醛、酮羰基反应生成氯乙烯衍生物。这些衍生物经强碱处理后进一步消除HCl可制备炔烃，常用于合成多一节碳的炔烃及环状化合物。此外，它还可与共轭酮羰基反应参与天然产物合成[2]。
就有机合成领域，下面介绍一(氯甲基)三苯基氯化磷的应用实例：通过文献方法制备1,3-和1,2-环戊二烯基二酯衍生的钴夹心化合物{η5-C5H3[C(O)OMe]2}Co(η4-C4Ph4)，并通过柱色谱进行分离。使用LiAlH4还原这些二酯衍生物可以得到双(羟甲基)衍生物[1,3-η5-C5H3(CH2OH)2]Co(η4-C4Ph4)(1)和[1,2-η5-C5H3(CH2OH)2]Co(η4-C4Ph4)(2)，通过使用过钌酸四丙基铵和N-甲基吗啉氧化物将其氧化为二醛，二醛与(氯甲基)三苯基氯化磷/n-BuLi反应，然后用n-BuLi消除HCl，可得1,2-和1,3-环戊二烯基二取代二炔烃[1,3-η5-C5H3(CCH)2]Co(η4-C4Ph4)(5)和[1,2-η5-C5H3(CCH)2]Co(η4-C4Ph4)(6)。
参考文献
[1]叶险峰,惠 张,曹龙海,et al.Preparation of chloromethyl triphenyl phosphonium chloride.2009.
[2]Marth, Charles F .Chloromethyltriphenylphosphonium Chloride[M].John Wiley & Sons, Ltd,2001.
[3] Singh N , Metla B P R , Elias A J .Synthesis and reactions of new 1,2-and 1,3-cyclopentadienyl disubstituted cobalt sandwich compounds (eta(5)-C5H3R2)Co(eta(4)-C4Ph4)(R=CH2OH, CHO, C CH, CH2N3, CH2NH2, CH2OAc, CH=NPh)[J].Journal of Organometallic Chemistry, 2012, 717(none).DOI:10.1016/j.jorganchem.2012.07.023.