2,4-二甲氧基苯甲腈的制备与应用

2025/7/23 9:55:37 作者:风华

概述

苯甲腈类化合物是重要的有机合成原料和中间体,在医药,农药,染料,香料,缓蚀剂及液晶材料方面有着广泛的应用[1]。2,4-二甲氧基苯甲腈是其中一种分子式为C9H9NO2,分子量为163.1733的有机化合物,常温常压下稳定,表现为白色至淡黄色固体粉末。

2,4-二甲氧基苯甲腈.jpg

理化性质

密度:1.12 g/cm3

熔点:93-94°C(lit.)

沸点:306.7°C at 760 mmHg

闪点:128.8°C

折射率:1.519

制备方法

2,4-二甲氧基苯甲腈可以2,4-二甲氧基苯甲醛与盐酸羟胺为起始原料制备,具体地,二者于70~75℃条件下反应半小时,然后滴加碳酸钠水溶液调节pH到8~9,经系列后处理工艺制备得中间体2,4-二甲氧基苯甲醛肟;然后,所得中间体与醋酸酐反应得2,4-二甲氧基苯甲腈[2]。

除上述方法,文献还报道了一种合成苯甲腈衍生物(如2,4-二甲氧基苯甲腈)的通用方法。以苯乙酸或其衍生物及尿素为原料,以铜盐为催化剂,以氧气为氧化剂制备苯甲腈衍生物。该方法采用了铜盐做催化剂,以氧气做氧化剂,无额外的助催化剂,原料苯乙酸及其衍生物在市场上易于购得,且价格便宜,种类多,尿素作为氰的来源低毒,价格低,反应条件温和,对环境友好,具有良好的官能团兼容性[3]。

应用

腈类化合物由于氮原子具有孤电子对,它可以和很多含有空轨道的金属卤化物配位生成分子配合物[4]。因此,2,4-二甲氧基苯甲腈可作为配体合成多种金属配合物,尤其与过渡金属、稀土元素配位螯合,可得到具有光学、电化学等优良性质的化合物。

有机合成领域还公开了一种2-芳基苯并咪唑类的制备方法,步骤包括:(1)将苯甲腈类化合物,邻苯二胺类化合物,碱,催化剂,有机溶剂加入到反应器中进行反应;(2)反应结束后,冷却,除去溶剂,然后萃取,洗涤,干燥,过滤,除去溶剂得目标产物;(3)目标产物柱层析法纯化,得2-芳基苯并咪唑类化合物。该发明解决了传统方法中需要使用大量酸及复杂金属催化剂体系的缺点,反应条件温和,避免了需要高温参与反应的苛刻条件。此话,该发明使用催化加便宜易得,大大降低了制备成本,降低能耗,本发明方法简单且产物收率高[5]。参照上述合成方法,将苯甲腈类化合物选择为2,4-二甲氧基苯甲腈可得到相应的2-芳基苯并咪唑类化合物。

参考文献

[1]徐保明,阮华屹,周云,等.苯甲腈类化合物的合成研究进展[J].化学世界, 2012, 53(5):5.DOI:10.3969/j.issn.0367-6358.2012.05.017.

[2]Bandgar; Sadavarte; Sabu Synthetic Communications, 1999 , vol. 29, # 19 p. 3409 - 3413.

[3]宋秋玲,冯强.一种苯甲腈衍生物的制备方法:CN201410017905.X[P].

[4]何晓华,黄志镗.二硫腈根二氨合铜(Ⅱ)的晶体结构[J].化学学报, 1984(6):84-87.

[5]丁鹏飞,陈建欣,张金涛,等.一种2-芳基苯并咪唑类的制备方法:CN202010182343.X[P].

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