简述
萘甲酸类有机物广泛应用于医药，农药，有机染料和感光材料等行业，是精细化工领域的重要原料和中间体[1]。4-甲基-1-萘甲酸是一种含有甲基取代基的萘甲酸类有机物，化学式为C12H10O2，分子量为186.2066。常温常压下，4-甲基-1-萘甲酸可以稳定存在，性状为白色固体。
至于4-甲基-1-萘甲酸的物化性质，实验测得部分数据如下：密度为1.222 g/cm³，沸点为387.38 ℃，闪点则为174.02 ℃。
合成方法
以二氯甲烷、α‑甲基萘和三氯化铝为起始原料，与乙酰氯和冰水反应，蒸出二氯甲烷套用，得1‑甲基‑4‑酰基萘，然后将1‑甲基‑4‑酰基萘、水与次氯酸钠反应，并用盐酸调节PH值，经系列后处理操作得4‑甲基‑1‑萘甲酸[2]。
应用
阿福拉纳(afoxolaner)，商品名尼可信(nexgard)，是勃林格殷格翰公司于2017年8月在中国上市的首款同时针对蜱虫和跳蚤两种寄生虫的犬用口服驱虫药。它属于异恶唑啉类化合物，作用原理为通过抑制节肢动物gaba氯离子通道，进而神经高度兴奋导致死亡[3]。文献公开了一种阿福拉纳关键中间体4‑甲酰基‑1‑萘甲酸甲酯的合成方法，目标物质以4‑甲基‑1‑萘甲酸为原料与甲醇发生酯化反应，接着与NBS发生溴化，随后与乌洛托品发生Sommelet反应得到。其中，酯化反应过程利用硫酸为酯化试剂，甲醇同时作为反应物和反应溶剂，4-甲基-1-萘甲酸与硫酸的摩尔比是1:0.05-0.2，4-甲基-1-萘甲酸在甲醇中的浓度是10-200g/L，优选为50-100g/L。该合成反应的原材料廉价易得、反应步骤短、操作简便、收率高、三废少，为4‑甲酰基‑1‑萘甲酸甲酯的工业化生产提供了新思路[4]。
1,4-萘二甲酸（1,4-ndca，1,4-naphthalenedicarboxylic acid)是合成荧光增白剂kcb的中间体，故称kcb酸。它也是合成其它染料、颜料、树脂、药物的重要中间体，其本身还可作为混合材料添加剂用于服装材料、髙强度容器材料等材料领域。本篇所介绍化合物4-甲基-1-萘甲酸在1,4-萘二甲酸的合成过程中同样有重要应用[2]。
具体地，在反应釜先抽入氯苯、4‑甲基‑1‑萘甲酸，随后抽入冰醋酸和苯，再投入醋酸钴及溴化钠，经操作得粗品，然后抽入水和少量甲醇，滴加氢氧化钠水溶液调PH值≥14，滴加稀盐酸调PH值5‑6，加入活性炭，搅拌，过滤，滤液搅拌加热至95℃，滴加配制剩余的稀盐酸调PH值≤1，放料离心，水冲洗后充分离心干，得滤饼称重，烘干即得1,4‑萘二甲酸[2]。
参考文献
[1]樊冰洁.三种萘甲酸类物质的二元及三元体系固液相平衡研究[D].北京化工大学.
[2]杜彦峰,等.一种1,4-萘二甲酸的制备方法与流程.CN117820107A.
[3]李冰冰,米俊儒,曾宝莹,等.一种制备阿福拉纳中间体的方法:CN202210211730.0[P].
[4]叶青,赵占强,等.一种阿福拉纳关键中间体4-甲酰基-1-萘甲酸甲酯的合成方法.CN117886695A.