三(3-羟丙基三唑甲基)胺的应用与研究

2025/7/23 9:59:10 作者:风华

概述

三(3-羟丙基三唑甲基)胺又名三(3-羟基丙基三唑基甲基)胺,可用THPTA表示,其分子式为C18H30N10O3,分子量为434.51。常温常压下,三(3-羟丙基三唑甲基)胺表现为白色或淡灰色固体,具有水溶性,实验测得其熔点为138–139°C[1]。

三(3-羟丙基三唑甲基)胺.jpg

应用

三(3-羟丙基三唑甲基)胺可用于核酸修饰,文献表明Cu离子的氧化还原反应造成了RNA的损伤,引入Cu配体可缓解损伤,本篇介绍化合物三(3-羟丙基三唑甲基)胺便是常见的Cu配体[2]。

在上述生物学研究的基础上,发展金属介导的化学转化,对与蛋白质和生命系统完全相容的金属催化的选择性键断裂反应进行深入探索。将常用于叠氮炔烃环加成(CuAAC)反应的铜(II)/三(3-羟丙基三唑甲基)胺(THPTA)体系用作噻唑烷(Thz)键断裂的新型生物正交催化剂,在生理条件下释放α-氧代醛基团,不需要额外的添加剂。研究发现,将该催化剂体系与遗传密码扩展技术相结合,可用实现基因编码的Thz笼状α-氧代醛的按需活化,从而使蛋白质进一步功能化。这种与细胞相容的Thz解锁反应首次实现在噬菌体和细菌表面展示系统中的蛋白质内部位置特异性地安装α-氧代醛,从而扩大了蛋白质的化学空间[3]。 

有关研究

DNA与多肽作为天然高分子聚合物,近些年来成为自组装及纳米技术领域的研究热点。然而,目前自组装领域大多只采用DNA或多肽等单一类型的构建模块进行自组装,这限制了纳米材料结构和功能的多样性。受核酸与蛋白组装成核蛋白、病毒、核小体等天然存在的自组装实例的启发,研究人员利用DNA-多肽共聚序列自组装得到了一系列不同形貌的复合纳米材料。DNA-多肽纳米复合体系的可控构筑,不仅将实现生物学上两种基本组装模式的有效结合,以提供愈加复杂的生物结构模板,还有助于体内生物大分子相互作用的深入理解,对仿生器件制造和生物医学应用具有一定意义。首先,通过Cu+催化的叠氮-炔基环加成(CuAAC)点击化学(click chemistry)合成DNA-CLP共聚序列。该反应利用三(3-羟丙基三唑甲基)胺(THPTA)作为Cu+配体在中性pH的PB缓冲液中高效进行,目标产物由15%尿素变性的聚丙烯酰氨凝胶电泳(PAGE)分离纯化。所得组分形成三聚体的DNA-CLP共聚物在4°C自组装,形成直径约为25 nm的纳米粒子。纳米粒子自组装形成长度达数微米的纳米线,该纳米线宽度约为22 nm,高度约为9 nm[4]。

参考文献

[1] Michaels H A , Zhu L .Tris(3-ydroxypropyltriazolylmethyl)amine (THPTA)[M].John Wiley & Sons, Ltd,2011.

[2]曹力强.通过化学修饰优化核酸的稳定性及其对核酸生物活性影响的研究[D].南开大学,2013.

[3] Ma C , Liu G , Yin J ,et al.Repurposing Copper(II)/THPTA as A Bioorthogonal Catalyst for Thiazolidine Bond Cleavage[J].Advanced Science, 2024, 11(42).DOI:10.1002/advs.202408180.

[4]黄静.DNA-多肽共聚物的设计与组装[D].江南大学.

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