基本信息
3,7-二羟基-2-萘甲酸,英文名为3,7-Dihydroxy-2-naphthoic acid,别名为2,6-二羟基-3-萘甲酸,CAS号为83511-07-3,分子式为C11H8O4,分子量为204.179,熔点为265 °C±10 °C,沸点为442.2±35.0 °C at 760 mmHg,密度为1.5±0.1 g/cm3,闪点为235.3±22.4 °C,外观为黄色粉末或米色粉末。3,7-二羟基-2-萘甲酸可以用于合成3-羟基-7-甲氧基-2-萘甲酸,还应用在医药领域,有机合成领域,精细化工等领域,是一种重要的有机中间体化合物。

3,7-二羟基-2-萘甲酸合成及应用
关于3,7-二羟基-2-萘甲酸合成,经过检索发现,报道并不是很多。Toshiki FURUYA和Kuniki KINO在其研究论文《Biocatalytic Synthesis of Dihydroxynaphthoic Acids by Cytochrome P450 CYP199A2》中报道了其合成方法,采用了沼泽红假单胞菌属细菌P450菌种,即CYP199A2的生物催化氧化的作用下,以3-羟基-2-萘甲酸为原料,进行生物合成3,7-二羟基-2-萘甲酸,产物选择性及收率较好,产物经过核磁等方法进行结构确证无误[1]。K. M. Neder和H. W. Whitlock, Jr.在其发表的研究论文中,采用3-羟基-2-萘甲酸为原料,首先在硫酸、水和氯化钠存在的条件下,生成一中间产物,该中间产物再在熔融氢氧化钾的作用下,生成目标产物3,7-二羟基-2-萘甲酸[2]。3,7-二羟基-2-萘甲酸应用较为广泛,主要在医药领域中用于合成多种药物成分,如抗血小板药物替格瑞洛、抗凝血剂药物甲磺酸达比加群酯等;在化工领域中用于燃料、纺织、塑料、电子化学品制造;其他应用如用于杀菌剂、农药合成及日用化工原料等。
注意事项
3,7-二羟基-2-萘甲酸有毒性,可引起严重眼刺激不适感,吞咽有害,在操作和使用3,7-二羟基-2-萘甲酸过程中,要避免其与皮肤接触。在操作过程中,应做好个人防护,佩戴好防护手套、穿防护服、戴防护眼罩、戴防护面具,实验完毕后,应及时洗手,并做好实验区域及个人全面的清洗工作。如不小心吞咽或者造成眼刺激等不适感,应及时就医治疗。
参考文献
[1]Toshiki FURUYA, Kuniki KINO. Biocatalytic Synthesis of Dihydroxynaphthoic Acids by Cytochrome P450 CYP199A2[J]. Biosci. Biotechnol. Biochem., 2009, 73 (12): 2796–2799.
[2]K. M. Neder, H. W. Whitlock, Jr. Importance of Hydrogen Bond Acceptor Ability in Design of Host Molecules Capable of Molecular Recognition[J]. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, (25): 9412-9415.