4-硫脲嘧啶,英文名:4-Thiouracil,CAS号:591-28-6,分子量:128.152,分子式:C4H4N2OS,为黄色固体粉末。4-硫尿嘧啶是一种具有细胞抑制特性的硫核碱基。4-硫尿嘧啶可用作生物光子探针,用于检测RNA结构和核酸-核酸接触。4-硫尿嘧啶还可用作强紫外线A(UVA)光敏剂,提供O2活性氧源。4-硫尿嘧啶有潜力用于光交联、光损伤和光动力疗法的研究。
有机反应
1、在配备有搅拌棒的25毫升不分体三口烧瓶中加入4-硫尿嘧啶(0.5毫摩尔)、二芳基二硒化物(0.25毫摩尔)、碘化钾(0.125毫摩尔)和二甲基亚砜(8毫升)。烧瓶配备铂电极(15毫米×15毫米×0.3毫米)作为阴极,石墨棒(直径6毫米)作为阳极。在室温下以10毫安恒定电流搅拌电解反应混合物15小时。方法 A:将反应混合物用水稀释,产物用乙酸乙酯(3×40毫升)萃取。有机层用无水硫酸钠干燥,减压浓缩。通过硅胶快速色谱法,以二氯甲烷/乙酸乙酯为洗脱剂,得到纯产物3。方法 B:反应完成后,向混合物中逐滴加入水(10毫升)。形成沉淀,通过过滤收集,并用乙酸乙酯洗涤,得到纯产物3[1]。

2、将0.057克(1.050毫摩尔)甲氧基钠加入到4-硫尿嘧啶(0.128克,1.0毫摩尔)和1-(溴甲基)-4-氯苯(0.216克,1.05毫摩尔)的1毫升甲醇混合物中。在室温下搅拌反应过夜后,将反应混合物浓缩,用乙酸乙酯和饱和氯化铵溶液分配。有机相经干燥(硫酸镁),浓缩,残留物经ISCO闪式色谱(硅胶/二氯甲烷至二氯甲烷-甲醇80:20梯度)纯化,得到4-(4-氯苄基硫基)嘧啶-2(1H)-酮2A(0.17克,0.673毫摩尔,67%产率),为浅黄色固体。1H NMR(400MHz,甲醇-D):δ7.58(1H,d,J=6.78Hz),7.43(2H,d,J=8.53Hz),7.30(2H,d,J=8.53Hz),6.39(1H,d,J=6.78Hz),4.44(2H,s)[2]。

参考文献
[1]Chen, Jin-Yang; Zhong, Chun-Tao; Gui, Qing-Wen; Zhou, Yuan-Ming; Fang, Yang-Yang; Liu, Kai-Jian; Lin, Ying-Wu; Cao, Zhong; He, Wei-Min . (2020). Practical and sustainable approach for clean preparation of 5-organylselanyl uracils. Chinese Chemical Letters, (), S1001841720305386–. doi:10.1016/j.cclet.2020.09.034
[2]BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY, AHMAD, SALEEM. AZA PYRIDONE ANALOGS USEFUL AS MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR-1 ANTAGONISTS:USUS2010026604[P]. 2010-09-16.