2-硝基-9,9-二甲基芴的合成与用途

2025/7/25 14:59:32 作者:南星

2-硝基-9,9-二甲基芴是一种黄色结晶固体。它在有机溶剂中可溶,并在酸性条件下稳定。2-硝基-9,9-二甲基芴可用作有机发光二极管(OLEDs)的材料之一。它也可作为荧光染料在生物医学研究中应用。

合成方法

S1:9,9-二甲基芴的合成

250mL三口瓶,配置冷凝管、机械搅拌、温控加:热器,加入芴10.0g,,氢氧化钾12g及二甲基亚砜50mL,反应混合物缓慢升温至38°C,开始滴加碘甲烷(20.0g),10h滴完,再反应3h。降至室温,将反应液和150mL水混合析出固体,过滤,再用乙醇结晶得到白色晶体9,9-二甲基芴9.8g,收率为 84%。

S2:9,9-二甲基-2-硝基芴的合成

250mL三口瓶,配置冷凝管、机械搅拌、温控加:热器,加入9,9-二甲基芴10g(0.51mol),浓硝酸5ml,醋酸35ml,浓硫酸2ml;将反应混合物缓慢升温至55℃,保持55℃ 0.5h。反应开始,迅速升温至90℃缓慢降至室温,过滤,得到黄色固体,再用乙醇结晶得到淡黄色粉末2-硝基-9,9-二甲基芴10.2g,收率为83%[1]。

2-硝基-9,9-二甲基芴反应式

应用

1、2-氨基-9,9-二甲基芴的合成:250mL三口瓶,配置冷凝管、机械搅拌、温控加热器,加入2-硝基-9,9-二甲基芴10g(0.42mol),三氯化铁1g,活性炭0.75g,乙醇100g,缓慢加热至回流,在回流状态下滴加15mL水合肼,3h内滴完。反应完成后热过滤,滤液冷却至室温,过滤得到白色晶体,白色晶体即为2-氨基-9,9-二甲基芴,共计8g,收率为91%[1]。

2、以芴的衍生物-9,9-二甲基-2-硝基芴为原料,经硝基还原反应、氨基取代反应、付克酰基化反应和Click反应,获得一例D-π-A结构的可用于活细胞内溶酶体成像的双光子荧光染料lyso-w。通过对染料分子lyso-w的基本光学性质表征及生物成像方面的测试,验证了其光谱性质、双光子吸收性质以及生物成像性能。实验结果表明:染料分子lyso-w是一例性能较好的活细胞溶酶体特异性标记的双光子荧光染料[2]。

参考文献

[1]徐虹,吕宏飞,李猛. 有机电致发光材料芴衍生物的合成[J]. 化学与黏合,2012,34(6):39-41,44.

[2]王魁,邢荣花,刘自力,等. 一例用于活细胞溶酶体成像的双光子荧光染料的合成、表征及生物成像性能研究[J]. 河南师范大学学报(自然科学版),2014,42(3):65-69.

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