基本信息
二溴乙腈，英文名为Dibromoacetonitrile，CAS号为3252-43-5，分子式为Br2CHCN，分子量为198.84，中文别名为2,2-二溴乙腈，沸点为67-69 °C (24 mmHg)，密度为2.29g/cm3，折射率为1.538-1.543，闪点为37°C，溶于氯仿，在甲醇中也有少量溶解，为无色至淡黄色液体，二溴乙腈对光比较敏感。
二溴乙腈合成及研究
于2L的烧杯中加入氰基乙酸(2)63.8g（0.75mol），加入650mL水，搅拌溶解。冷却，搅拌下以较快的速度加入N-溴代丁二酰亚(NBS)276g（1.5mol），约6min加完，注意不要使生成的二氧化碳将反应液溢出。加完后冰浴中冷却2h，抽滤析出的琥珀酰亚胺结晶，用二氯甲烷浸洗5～6次，每次50mL。分出水层中的二溴乙腈粗品，水层再用上述洗涤琥珀酰亚胺的二氯甲烷提取2次，与粗品合并，依次用5%的氢氧化钠、水洗涤、无水硫酸钠干燥。回收二氯甲烷后，减压蒸馏，收集70～72℃/2.7kPa的馏分，得化合物(1)即二溴乙腈112～119g，收率75%～87%[1]。目前关于二溴乙腈的研究较多，浙江工业大学的丁春生，陈嘉都等在其论文中以天冬氨酸为前体物，采用液液萃取-气相色谱(LLE-GC)的方法检测消毒副产物二溴乙腈(DBAN)，研究了其形成的机制和影响因素，其研究结果表明：在酸性较强时，DBAN的生成量很少，在酸性较弱时(pH=6~7)，DBAN的生成量随pH值增大而迅速增多，而在碱性条件下，DBAN的生成量又会逐渐减小。在10~30℃条件下，温度对DBAN生成的影响并不大，溴离子浓度是形成DBAN的重要影响因素，DBAN的生成量随着溴离子浓度的增大而增多，天冬氨酸经取代、脱羧、氧化等8个步骤，最终形成DBAN[2]。浙江工业大学的霍建祺在其硕士学位论文《饮用水中消毒副产物二溴乙腈的控制技术研究》中，采用液液萃取（LLE）-气相色谱仪（GC）的方法，以甲基叔丁基醚为萃取剂，1,2-二溴丙烷为内标物，建立了二溴乙腈（DBAN）的检测分析方法。分别研究并讨论了改性活性炭吸附，紫外光降解和高铁酸钾（K2FeO4）氧化技术对目标物在不同影响因素下的去除效果和反应机理。得到了较好的实验研究结果，DBAN 的加标回收率在95.6%~101.1%之间，相对标准偏差（RSD）在2.34~3.14%之间，检测限为1.01~3.74μg/L，试验的精密性和准确性较高[3]。万煜，谷玉祥，薛鹏研究了二溴乙腈（dibromoacetonitrile, DBAN）对3种人源性肝细胞的氧化应激作用。在其研究中，取处于对数生长期的人肝癌（HepG2）细胞、人正常肝（Chang Liver）细胞和人胚胎肝（L-02）细胞，分别暴露于含终浓度为0（对照）、0.5、1、5、10、20、50、100μmol/L DBAN染毒溶液中孵育24h。检测细胞活性及细胞内活性氧（ROS）、总谷胱甘肽（GSH）含量和超氧化物歧化酶（SOD）活力。将稳定转染ARE荧光素酶报告基因质粒的HepG2细胞分别暴露于0（对照）、0.5、1、5、10 μmol/L DBAN染毒溶液孵育6h，测定抗氧化响应元件（ARE）报告基因活性，得出了DBAN可通过氧化应激对3种人源性肝细胞产生较强的细胞毒性；其中，Chang Liver细胞对DBAN毒性更为敏感的结论[4]。洪丽玲，王婷等在其论文中研究了饮用水中消毒副产物二溴乙腈对小鼠淋巴瘤L5178Y细胞的遗传毒性及促凋亡作用。经过详细研究、论证，得出了二溴乙腈可致L5178Y细胞遗传毒性并诱导其凋亡的重要结论[5]。
注意事项
二溴乙腈有毒，请勿吸入或者吞咽，在使用操作过程中，避免其与皮肤、眼等部位接触，做好个人防护，如戴好口罩、手套，穿好防护服，戴好护目镜等。在使用操作二溴乙腈过程中，不要进食、吸烟或者饮水，应在通风橱或者通风良好的场所进行实验，实验完毕后应及时做好个人清洁工作。
参考文献
[1]段行信. 实用精细有机合成手册. 北京：化学工业出版社，2000: 216. 孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 有机化合物合成手册. 北京：化学工业出版社，2011.8, ISBN978-122-11519-5.
[2]丁春生, 陈嘉都, 李东兵, 霍建祺. 饮用水中消毒副产物二溴乙腈的形成机制[J]. 中国环境科学, 2017, 37(11): 4173-4178.
[3]霍建祺. 饮用水中消毒副产物二溴乙腈的控制技术研究[D]. 浙江工业大学硕士学位论文, 2019, 17-55.
[4]万煜，谷玉祥，薛鹏. 二溴乙腈致人源性肝细胞的氧化应激作用[J]. 环境与健康杂志, 2016, 33(9): 762-766.
[5]洪丽玲, 王婷, 范宾, 周庆云, 黄永焯, 王峰. 二溴乙腈对L5178Y细胞的遗传毒性及促凋亡作用[J]. 癌变 畸变 突变, 2015, 27(6): 450-458.