双(9,9-二甲基芴)胺应用与研究

2025/7/28 10:45:52 作者:风华

简述

有机电致发光材料是光电信息功能材料领域的研究热点之一.相比于无机电致发光材料,有机电致发光材料具有很多的优势.芴类化合物作为一类具有刚性平面联苯结构的电致发光材料,具有高稳定性,宽能隙和高发光效率等优点,常用于有机电致发光材料领域[1-2]。双(9,9-二甲基芴)胺是一种化学式为C30H27N,分子量为401.54的芴类衍生物,英文名称为Bis-(9,9-diMethyl-9H-fluoren-2-yl)-aMine。常温常压下,双(9,9-二甲基芴)胺可以稳定存在,性状为白色至橙黄色固体粉末,相对密度约为1.146g/cm3,实验测定其熔点为178℃。

双(9,9-二甲基芴)胺.jpg

合成工艺

以芴为原料,和碘甲烷经甲基化反应得到9,9-二甲基芴,与硝酸发生硝化反应得到2-硝基-9,9-二甲基芴,水合肼还原得到2-氨基-9,9-二甲基芴[3]。以所得2-氨基-9,9-二甲基芴为中间体,和9,9-二甲基-2-溴芴缩合即可得到双(9,9-二甲基芴)胺。

应用

双(9,9-二甲基芴)胺结构中存在的双芴结构,赋予其宽能隙、高发光效率和结构易修饰等特点,使其可作为一种性能优异的蓝光生色团用于合成高效稳定电致蓝光材料、聚芴β相结构的调整、多功能化、主体材料、白光材料、有机激光及有机纳米发光材料等研究与制备[4]。

有关研究

目前,有机光电材料分子的理论研究已成为一个重要的研究领域,研究人员采用实空间可视化分析对相关体系的电荷转移机理进行深入研究。其中部分研究便是基于双(9,9-二甲基芴)胺结构类似物双-二甲基芴基苯胺展开,以双-二甲基芴基苯胺单元和它的衍生物作为电子给体,合成D-π-A类型的纯有机光敏染料,以所得产物双[(9,9-二甲基芴基)氨基]苯并呋哺染料为研究材料,分析其分子基态结构和激发态行为,结果表明这类芴类染料分子在光诱导下电荷转移到氰基丙烯酸单元,电荷转移的方向有助于增加染料分子与半导体表面的电子耦合。芴类染料共轭桥单元引入乙烯基扩展了共轭桥尺度,使分子的吸收光谱发生显著红移。但是,共轭桥的扩展却降低了激发态染料分子的电子注入驱动能量[5]。以上述研究为研究模板,对双(9,9-二甲基芴)胺进行修饰,或可制备得到新型有机光敏染料[5]。

参考文献

[1]姜鸿基,冯嘉春,温贵安,等.芴类电致发光材料研究进展[J].化学进展, 2005, 17(5).DOI:10.3321/j.issn:1005-281X.2005.05.008.

[2]龚斐斐,许可,郭邦克,等.二(9,9-二甲基-2-芴基)苯基膦的合成与表征[J].湖北大学学报:自然科学版, 2019, 41(6):6.DOI:CNKI:SUN:HDZK.0.2019-06-015.

[3]周小明,潘大林,姜超,等.一种2-(4-联苯基)氨基-9,9-二甲基芴的制备方法:CN201711185890.8[P].

[4]毛炳雪,张大鹏,华晓阳,等.芴类蓝光生色团在合成有机电致发光材料中的应用[J].化学进展, 2010, 22(012):2353-2376.DOI:10.1007/s11468-010-9161-8.

[5]李源作.有机光电材料光诱导电荷转移的理论研究[D].大连理工大学,2011.DOI:CNKI:CDMD:1.1011.109299.

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