4-氨基-3-溴苯腈的合成与应用

2025/8/1 13:05:32 作者:风华

概述

4-氨基-3-溴苯腈(4-Amino-3-bromobenzonitrile)是一种分子式为C7H5BrN2,分子量为197.03的化学物质,常温常压下表现为白色至近白色粉末。综合大量研究,苯腈类化合物常被用作聚合物单体,采用半经验量子化学计算和分子力学构象分析相结合的方法研究苯腈类低聚合物几何结构,发现随着甲氧基、甲基、羟基、氨基、氟和硝基等取代基的不同,以及不同的基团在苯环上取代位置的不同,低聚物的构象会存在一定的差别,而且电性会随着基团的得失电子能力和取代位置呈现出有规律的变化[1]。

4-氨基-3-溴苯腈.jpg

理化性质

密度:1.69 g/cm³

熔点:106-111℃

沸点:300.33℃

闪点:135.44℃

合成研究

从结构的角度分析4-氨基-3-溴苯腈,该物质的合成方法主要有硝基化合物的还原,芳环亲电取代两种路径选择。采取硝基化合物的还原法,首先需要实现3-溴-4-硝基苯腈的高效制备;采取芳环亲电取代反应,则需要深入探究实验条件定点引入氨基。

此外,文献还报道了一种通用型苯腈类化合物的合成方法,旨在解决大多数苯腈类化合物合成中存在的操作复杂,反应条件苛刻,对设备要求高,不符合化工生产绿色环保的要求的问题。具体地,以N-叔丁基芳基亚胺为起始物,在催化剂,氧化剂作用下,在溶剂中于0~90℃条件下反应1~8小时,制得苯腈类化合物。该方法具有反应条件相对温和,使用铜盐作为催化剂,无需配体参与,而且操作简便易行等优点[2]。以该研究为基础,可以通过特定官能团的引入得到目标化合物4-氨基-3-溴苯腈。

应用

配位化学领域,以4-氨基-3-氟苯腈(L1),4-氨基-3-氯苯腈(L2),4-氨基-3-溴苯腈(L3),4-氨基-2-溴苯腈(L4)为配体,Ag(I)为中心金属获得四种银配合物1-4,以上四种物质分别在三斜空间群 C2/c、P2(1)/n、P-1 和 C2/c 中结晶。在配合物1和4中,Ag+与4-氨基-3-氟苯腈或4-氨基-2-溴苯腈四配位形成一维聚合阳离子。在Ag+与4-氨基-3-氯苯腈反应所得配合物中,Ag+由两个L2配体和一个NO3-配体三配位形成一维之字形链。而在配合物3中,Ag+与L3四配位形成双核阳离子。分子间氢键和 Ag⋯O 弱相互作用在形成 配合物1-4 的3-D网络中起着重要作用。用MTT方法评估1-4对枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抗菌活性。抑菌结果表明,配合物2对试验菌株表现出最好的抑菌活性,与氯霉素一样有效[3]。

参考文献

[1]侯廷军,李有勇.取代基对苯腈类低聚物几何及电子特征的影响(英文)[J].物理化学学报, 2000, 16(10):6.DOI:10.3866/PKU.WHXB20001005.

[2]刘运奎,张家慧,张剑.一种苯腈类化合物的合成方法:CN201410448495.4[P].

[3]Wei Qian,Hao-Kun Yuan,Ran Zhang,Rui-Qin Fang,Silver(I) complexes with halo-substituted cyanoanilines: synthesis, characterization and antibacterial activity.DOI:10.1080/00958972.2016.1242727.

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