三(2-二甲氨基乙基)胺是一种烷基胺类化合物，常温常压下为无色至浅橙色液体，具有显著的碱性和特殊的刺激性氨臭味，它在水中的溶解性差但是可溶于大部分有机溶剂。三(2-二甲氨基乙基)胺是一种四齿螯合配体，可以和金属形成配合物，在有机化学基础研究领域中可用于四齿配位的金属有机络合物的制备。
理化性质
三(2-二甲氨基乙基)胺(Me6TREN)是形成四齿配体的脂肪族叔胺，这种成分主要用于原子转移自由基聚合(ATRP)，它是(2-氨基乙基)胺的六甲基衍生物，也称为trenMe。三(2-二甲氨基乙基)胺结构中的氨基单元具有显著的亲核性，它可在碱性条件下和和碳酸二叔丁酯反应，可以得到三[N-叔丁氧羰基(2-氨乙基)]胺。有研究报道三(2-二甲氨基乙基)胺可与铜化合物形成络合物，可用作金属酶氧化还原反应中的配体。此外，该物质还可用于制备遥爪聚合物的原子转移自由基聚合反应（ATRP）配体。
螯合反应
图1 三(2-二甲氨基乙基)胺的螯合反应
在一个干燥的反应烧瓶中将三(2-二甲氨基乙基)胺（53.5 μL, 0.20 mmol）加入相应的4-二甲氨基吡啶（37.3 mg, 0.20 mmol）正己烷（2ml）混悬液中，得到深红褐色混合物。过滤上清，然后将混合物在-20°C下静止大约1天。倒清上清并在真空中干燥固体以获得产品。[1]
化学应用
有研究人员以季戊四醇和三(2-二甲氨基乙基)胺为原料，合成了星形大分子引发剂2-溴异丁酸季戊四醇四酯(PT-Br)，并以此为四官能度引发剂。以CuBr/三-(2-二甲氨基乙基)胺(Me6-TREN)原位歧化得到的初生零价铜(Cu0)及二价铜与配体的络合物(CuⅡX2/L)为催化体系，室温下(18℃)在水溶液中实现了N-叔丁基丙烯酰胺(NtBA)和丙烯酰胺(AM)的单电子转移活性自由基共聚合(SET-LRP)。[2]
参考文献
[1] Horsley Downie, Thomas M. ; et al, Isomeric Effects in Lithium Dihydropyridinate Chemistry: The Privileged Status of the tert-Butyl Isomer, Chemistry - A European Journal (2025), 31(24), e202500780.
[2] 李振柬,王玲,程双,等.单电子转移活性自由基聚合法制备两亲星形聚丙烯酰胺[J].化工科技, 2018, 26(004):1-7.