2-氯-5-硝基苯甲腈的制备与应用

2025/8/5 11:09:56 作者:风华

概述

2-氯-5-硝基苯甲腈是一种化学式为C7H3ClN2O2,分子量为182.5639的化合物。该物质的基本骨架为苯甲腈,苯环上的2号位连接一个氢原子,5号位连接一个硝基官能团。常温常压下,2-氯-5-硝基苯甲腈的性状为白色结晶粉末,具有一定刺激性,尤其对眼睛、呼吸道和皮肤刺激作用较大。

2-氯-5-硝基苯甲腈.jpg

理化性质

密度:1.479 g/cm³

熔点:105-107℃

沸点:300.28 ℃

闪点:135.40 ℃

制备方法

化工技术领域报道了一种制备2-氯-5-硝基苯甲腈的方法及反应系统。该方法包括如下操作:将浓硫酸,发烟硝酸以及熔融态邻氯苯腈分别输送至微通道反应器中混合并进行硝化反应,得反应液;反应结束后,对所述反应液进行纯化处理即得目标化合物2-氯-5-硝基苯甲腈。该方法能够显著缩短邻氯苯腈硝化反应的时间,提升硝化反应的反应效率,提升单位时间内目标产物的产量,提升反应安全性,同时还具有环保,节能的效果[1]。

应用

2‑氨基‑5‑硝基苯甲腈是制备分散红染料的重要中间体,也是合成喹唑啉酮类等药物的重要中间体。目前工业上合成2‑氨基‑5‑硝基苯甲腈的工艺主要是将邻氯苯腈作为原料进行硝化反应,再将硝化反应的产物(2‑氯‑5‑硝基苯甲腈)进行氨解反应得到2‑氨基‑5‑硝基苯甲腈[1]。相关合成工艺的步骤如下:a.通过水浴加热槽将邻氯苯腈加热为液体,将液体邻氯苯腈和二氯乙烷一同输送到反应器中;b.将液体邻氯苯腈冷却至0-10℃,然后将混酸缓慢滴加到反应釜中;c.混酸滴加结束后,对反应釜内部保温5h;d.混酸与邻氯苯腈反应结束后加入水稀释剩余的硫酸;e.通过蒸馏分离溶剂与反应产物;f.使用氯苯作为溶剂萃取2-氯-5-硝基苯甲腈;g.将2-氯-5-硝基苯甲腈溶剂输送到高压反应釜中;h.通过压缩泵将液氨输送到高压反应釜内反应一定时间;i.反应完成后将高压反应釜泄压收集多余液氨并分离出氯苯与反应产物;j.将反应产物洗涤后烘干便能够得到2-氨基-5-硝基苯甲腈[2]。

此外,以2-氯-5-硝基苯甲腈为原料,还可合成其他苯甲腈类衍生物。例如,以2-氯-5-硝基苯甲腈为起始原料,经氨解、还原反应可制得2,5-二氨基苯甲腈,总收率92.6%,纯度较高[3]。

参考文献

[1]林明克,钟庆华,梁伟,等.制备2-氯-5-硝基苯甲腈的方法及反应系统:CN202210807064.7[P].

[2]李江华,谢小生,马海明,等.基于2-氨基-5-硝基苯甲腈的合成工艺:CN201910400645.7[P].

[3]叶茂溥.2,5-二氨基苯甲腈的合成研究[J].化学试剂, 2013, 35(10):3.DOI:CNKI:SUN:HXSJ.0.2013-10-027.

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