3-全氟己基丙醇的有机应用

2025/8/5 11:14:56 作者:南星

3-全氟己基丙醇是一种有机化合物。它是一种无色液体,具有特殊的气味。3-全氟己基丙醇在水中几乎不溶解,可以溶解于非极性溶剂如乙醚、苯和二氯甲烷。这种溶解性使得它被广泛应用于有机合成和制药工业中。

有机应用

1、在100mL圆底烧瓶中,将3-全氟己基丙醇(945mg,2.50mmol,1.0当量)和Hunig's碱(1.25mL,8.98mmol,3.60当量)溶于40mL的CH2Cl2中。然后用5分钟加入2-氰乙基二异丙基氯代亚磷酰胺(670uL,3.0mmol,1.20当量),并在室温下继续搅拌。1小时之后,利用TLC(洗脱液:20%乙酸乙酯/己烷;显色:KMnO4染色;3-全氟己基丙醇:Rf=0.30;产物亚磷酰胺:Rf=0.70)观测到丙醇消失,反应完成。用CH2Cl2(60mL)稀释反应,用H2O、饱和NaHCO3溶液和饱和NH4CI溶液(各自25mL)快速洗涤有机层。通过旋转蒸发来浓缩CH2Cl2层,使残余物通过硅胶过滤(在60mL多孔玻璃漏斗中),使用20%乙酸乙酯/己烷(~150mL)。通过旋转蒸发来浓缩滤液,真空干燥,提供澄清的无色油。产率:1.20g,81%产率,纯度:>95%[1]。

3-全氟己基丙醇反应一

2、在100ml四口瓶中,加入3-全氟己基丙醇22克,二氯甲烷20克、三乙胺6克,搅拌均匀。5~15℃下缓慢滴加四氯化钛2.5克与2.5克二氯甲烷的混合物,升温至25℃持续搅拌4小时。过滤除去固体,滤液旋蒸除去二氯甲烷等,得到浅黄色透明液体催化剂 [C6F13CH2CH2O]4Ti。在配置加热器、温度计、搅拌器、1.2米填料塔、精馏分离器的5升四口反应器中,加入氟化醇-3-全氟己基乙醇(C6F13CH2CH2OH)3000克、 甲苯500克、丙烯酸甲酯1900克、对苯二酚7克以及上述的含氟催化剂8克,开启搅拌并加热升温至80℃,调低加热幅度,通过精馏器逐步分离甲苯丙烯酸酯与甲醇共沸物,持续分离3.5小时,再无甲醇产生,检测屏蔽丙烯酸甲酯和甲苯后氟化醇含量为1.0%,目标产物含量98.1%。调整加热幅度,精馏出过量的丙烯酸甲酯、甲苯;通过调控真空度控制釜温不超 过135℃,精馏出产品全氟己基乙基丙烯酸酯3250克,纯度99.5%,收率97.2%[2]。

3-全氟己基丙醇反应二

参考文献

[1] 霍夫曼-拉罗奇有限公司. 合成和纯化寡核苷酸的化合物和方法:CN200780044741.8[P]. 2009-09-30.

[2] 安徽灵达高新材料有限公司. 一种由氟化醇制备氟化丙烯酸酯的方法:CN202010385902.7[P]. 2020-07-10.

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