概述
6-羟基-2H-苯并呋喃-3-酮（英文名称：6-Hydroxy-2,3-dihydrobenzo[b]furan-3-one）是一种化学式为C8H6O3，分子量为150.1314的化合物。作为一种结构相对简单的苯并呋喃类衍生物，6-羟基-2H-苯并呋喃-3-酮常温常压下表现为米色至橙色晶体或粉末，具有一定刺激性，尤其对眼睛、呼吸道和皮肤有强烈刺激作用。
物化性质
密度：1.437 g/cm³
熔点：242-246℃
沸点：369.26 ℃
闪点：162.57 ℃
应用与研究
6-羟基-2H-苯并呋喃-3-酮是一种潜在的抗炎剂，可用于抑制LPS刺激的RAW 264.7巨噬细胞中ROS的合成[1]。此外，在生物活性物质橙酮类化合物的合成及生物活性研究中，6-羟基-2H-苯并呋喃-3-酮是重要的合成原料。橙酮是一种黄酮异构体，具有抗菌，抗炎，抗氧化，抗肿瘤，抗丙肝病毒，抗阿尔兹海默症等多种药理活性。研究人员以6-羟基-2H-苯并呋喃-3-酮 为起始原料合成了杂环橙酮64个，与此同时还利用骨架跃迁原理合成了橙酮类似物23个，共计87个分子。实验测定了69个化合物的抗肿瘤活性，结果显示共有23个化合物表现出一定的抗肿瘤活性，其中5个糖苷类橙酮对至少一种肿瘤细胞的IC50小于5μM，化合物C3对Hela，Huh7，Hep3B三种肿瘤细胞的抑制活性超过了阳性对照药阿霉素(DOX)。通过琼脂扩散法，测定了68个化合物的抗菌活性，共有23个化合物表现出一定的活性，其中有8个化合物对至少一种病菌的MIC或MBC值小于等于500μM，同时意外发现橙酮类似物，(Z)-2-亚苄基咪唑并[1,2-a]吡啶-3(2H)-酮是良好的抗真菌骨架，所测试的两个化合物Ⅰ1，Ⅰ2均表现出了一定的抑菌活性(MIC=250,125μM)和一定的杀菌活性(MBC=500,500μM)。最后，研究人员还利用具有DRAK2抑制活性的橙酮分子建立CoMFA和CoMSIA模型，为进一步合理预测及合成具有改良DRAK2抑制活性的橙酮化合物，提供理论指导[2]。
参考文献
[1]Aarajana Shrestha,Ritina Shrestha,Sumin Lee,6-Hydroxy-benzofuran-3-(2H)-ones as Potential Anti-Inflammatory Agents: Synthesis and Inhibitory Activity of LPS-Stimulated ROS Production in RAW 264.7 Macrophage.DOI: 10.1002/bkcs.12215.
[2]李逸.杂环橙酮,橙酮类似物的合成及生物活性研究[D].中国科学院大学,2022.