苯甲酰乙腈的制备及有机应用

2025/8/11 9:24:17 作者:火星人

苯甲酰乙腈是一种无色至淡黄色的液体,具有特殊的芳香气味。它有良好的溶解性,可溶于大多数有机溶剂,如醇类、醚类和酮类,但稍微不溶于水。在实际应用中,苯甲酰乙腈主要用作香料和调香剂。它具有独特的芳香气味,可用于制作香水、肥皂、洗发水等梳妆品。

制备方法

将10mg具有结构式(I)结构的金属卟啉聚合物,M=Cu(II),m=382,比表面积面积730m2/g。苯甲醇(1mmol,0.108g),乙腈(5mmol,0.206g),KOH(3mmol,0.168g),加入到10mL的N,N-二甲基甲酰胺中,通入50mL/min空气。在60℃下搅拌反应5小时,得到相应的苯甲酰乙腈,收率93%,苯甲醇转化率92%[1]。

苯甲酰乙腈的制备方法

有机应用

李欠欠发展了碳酸钠促进的苯丙炔胺与苯甲酰乙腈的1,4-共轭加成/5-exo-dig环化/分子内异构化串联反应合成多取代呋喃的方法学研究。苯丙炔胺在碳酸钠作用下脱去哌啶得到炔基邻亚甲基醌(alkynyl o-quinone methide,o-AQM)中间体,继而与苯甲酰乙腈发生1,4-共轭加成反应,随后在碱的作用下进一步发生分子内亲核加成环化/异构化反应得到多取代呋喃类化合物。在最优化实验条件下共合成得到34种新型多取代呋喃化合物。研究结果表明,无论苯丙炔胺或苯甲酰乙腈的苯环上连有供电子基团或吸电子基团,该反应均能较好的进行,并以52%-85%的收率得到多取代呋喃化合物,即使苯丙炔胺苯环上连有两个位阻较大的叔丁基,该反应也能以60%的产率得到相应的产物[2]。

将苯甲酰乙腈(145mg)和硫脲(152mg)在室温下加入到甲醇(5mL)中,再加入过氧叔丁醇(288uL)和偶氮二异丁腈(33mg),在室温下搅拌2小时。反应结束后加入饱和碳酸氢钠水溶液(50mL),用乙酸乙酯萃取,有机相经无水硫酸钠干燥并减压浓缩后,得粗品产物,粗品经柱色谱(乙酸乙酯:石油醚(v/v)=3:7)分离纯化,得到白色固体2-氨基-4-苯基-5-腈基噻唑175mg,产率:87%[3]。

苯甲酰乙腈反应式

参考文献

[1] 湖南大学. 用金属卟啉聚合物催化偶联芳香醇和乙腈制取酮腈:CN201810897800.6[P]. 2018-11-16.

[2] 李欠欠. 碱金属碳酸盐促进的苯丙炔胺与苯甲酰乙腈或β--酮酯的5--exo--dig的串联环化反应研究[D]. 安徽:安徽师范大学,2019. DOI:10.7666/d.Y3562820.

[3] 天津大学. 一种合成2-氨基噻唑衍生物的方法:CN201710885232.3[P]. 2018-02-27.

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