1-溴-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷是一种无色液体，具有特殊的气味。它是一种可燃的液体，遇明火、热源或氧化剂易发生燃烧。在处理和使用时，需要确保良好的通风条件和合适的防护措施。在常温下不溶于水，但可溶于有机溶剂如醇、醚等。1-溴-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷是一种重要的有机中间体，它也可用作表面活性剂，具有良好的乳化和分散性能。
有机反应
1、专利CN201811293795.4实施例1化合物S1的合成中，将化合物Ar-1(100mg,0.236mmol)和碳酸钾(130mg,0.944mmol)加入到4mL DMF中,30℃下搅拌1h。再加入1-溴-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷(173mg,0.944mmol)反应4h。TLC检测反应完毕后加水及乙酸乙酯萃取,有机层依次用水、饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥。抽滤,滤液减压浓缩,粗产物柱层析分离(二氯甲烷:甲醇=30:1v/v),得中间体Br-1为黄色固体102mg,收率70%。
2、专利CN201980005220.4实施例25第一步:将化合物16a(500mg,2.31mmol)加入到N,N-二甲基甲酰胺(1OmL)中，分别加入1-溴-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷25a(845mg,4.62mmol)，N,N'-二异丙基乙胺(1.49g,11.54mmol)，100℃反应过夜,LC-MS监测原料反应完全，反应液倒入水(20mL)中，用乙酸乙酯(20mL×3)萃取，合并有机相，用饱和食盐水洗，无水硫酸納干燥，过滤，浓缩后残留物通过娃胶柱层析分离得到化合物25b(700mg),黄色固体，95% 。 ESI-MS(m/z)：319.4[M+H]+。
3、专利CN202311336207.1实施例15中，向5-溴-1H-吲哚(100mg,0.51mmol,1.0equiv.)的干燥DMF溶液(2mL)中加入NaH(31mg,60wt%,0.76mmol,1.5equiv.),反应混合物在室温下搅拌30min,加入1-溴-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷 (112mg,0.61mmo1,1.2equiv.),反应混合物在氩气气氛下继续搅拌8h。LC检测无原料剩余,反应体系中加入水、EtOAc稀释,用EtOAc萃取水相(3X4mL),合并有机相用饱和氯化钠溶液洗涤(1X5mL)、无水硫酸钠干燥。抽滤、减压旋除溶剂后通过硅胶快速柱色谱层析纯化得到117mg目标中间体5-bromo-1-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl) -1H-indole,产率77%。1H NMR(400MHz,Chloroform-d6) δ7.70(t,J=2.0Hz,1H),7.48-7.38(m,2H),7.30(dd,J=5.1,0.7Hz,1H),6.56(dd,J=5.0,2.3Hz,1H) ,4.15(t,J=3.9Hz,2H) ,3.67-3.54(m,5H) ,3.37(s,3H)ppm[3]。
参考文献
[1]华东师范大学,中国科学院上海药物研究所. 一类检测丙酮醛的荧光探针及其制备方法和应用:CN201811293795.4[P]. 2019-02-22.
[2]杭州阿诺生物医药科技有限公司. 一种高活性STING蛋白激动剂化合物:CN201980005220.4[P]. 2020-09-11.
[3]中国海洋大学. 一种结合CRBN蛋白的化合物及该蛋白的降解剂:CN202311336207.1[P]. 2025-04-18.