N-BOC-1H-吡唑-1-甲脒的制备研究

概述

N-BOC-1H-吡唑-1-甲脒又名单BOC脒，是一种化学式为C₉H₁₄N₄O₂，分子量为210.23的化合物。根据相关文献研究，该物质可以1H-吡唑-1-甲脒盐酸盐在碳酸钾存在下和二碳酸二叔丁酯反应制备^[1]。常温常压下，N-BOC-1H-吡唑-1-甲脒可以稳定存在，性状为白色至近白色固体粉末，熔点测定为97-101 °C (lit.)。

制备实例

N-BOC-1H-吡唑-1-甲脒的制备方法主要包括以下步骤：反应瓶中加入44.64 g(0.205 mol)二碳酸二叔丁酯，150 ml丙酮搅拌溶解，加入30.0 g(0.205 mol)1H-吡唑-1-甲脒盐酸盐，30 mL水，25℃剧烈搅拌下滴加14.13 g(0.103 mol)碳酸钾的40 mL水溶液，45 min加完，搅拌反应2 h，补加4.5 g(0.021 mol)碳酸二叔丁酯继续搅拌反应2~3 h,TLC控制反应完全[V(二氯甲烷):V(甲醇)=4:1]，减压蒸尽丙酮，出现固体，加入100 mL水，冰浴搅拌30 min，过滤，滤饼用100 mL水洗、100 mL冰石油醚洗，干燥，得34.4g(0.164 mol)白色固体，收率80.0%，纯度>99.0%^[1]。

应用研究

有机合成领域，N-BOC-1H-吡唑-1-甲脒和二碳酸二叔丁酯在4-二甲氨基吡啶的催化下反应制备得到N,N,N′-三叔丁氧基羰基-1H-吡唑-1-甲脒。N,N,N′-三叔丁氧基羰基-1H-吡唑-1-甲脒和高氯酸镁六水合物反应可以得到N,N′-二叔丁氧基羰基-1H-吡唑-1-甲脒。该反应条件温和，总收率65.9%，产品纯度大于99.0%^[1]。

除此之外，见于文献报道N-BOC-1H-吡唑-1-甲脒的应用研究较少，为了更加深入的了解N-BOC-1H-吡唑-1-甲脒的发展前景，我们可从其上下游化合物入手。例如以N-BOC-1H-吡唑-1-甲脒脱Boc基团物质1H-吡唑-1-甲脒盐酸盐，N,N-二异丙基乙胺等为原料可以改性菌菇膳食纤维。通过在传统产品中引入胍基基团，得到的膳食纤维粒径更小，表面更加疏松多孔，其持水力，持油能力，对胆固醇吸附能力均有很大提高^[2]。

参考文献

[1]黄长江,袁静,徐为人,等.N,N′-二叔丁氧基羰基-1H-吡唑-1-甲脒的合成[J].精细化工中间体, 2008, 38(4):3.DOI:CNKI:SUN:HNHG.0.2008-04-016.

[2]汪联辉,尹梓鑫,翁丽星.一种菌菇膳食纤维改性方法:CN202110473107.8[P].