介绍
2-甲氧基-4-吗啉基重氮苯氯化锌盐外观为橙红至深红色晶粉，结构中重氮基团对光、热敏感；溶于醇类等极性溶剂，重氮基易发生偶联、取代反应。作为合成中间体，可经偶联制备偶氮染料，或通过取代反应构建含甲氧基、吗啉基的芳香衍生物，也可利用光敏感性参与光致变色材料开发。
图一 2-甲氧基-4-吗啉基重氮苯氯化锌盐
EDS结果
根据2-甲氧基-4-吗啉基重氮苯氯化锌盐的EDS分析结果，可以确认含有C、N、O、Cl、Zn元素, 而且有较高含量的N和Cl元素。
图二 2-甲氧基-4-吗啉基重氮苯氯化锌盐的EDS图
FTIR谱图
根据2-甲氧基-4-吗啉基重氮苯氯化锌盐的红外谱图, 2167 cm-1强的红外吸收显示有三键或者连续双键的结构, 1594 cm-1、1533.1cm-1的红外吸收显示有苯环的存在。从IR的结果, 以及三个双键区的-CH-、三个季碳加上一个重氮或者叠氮基团、一个甲氧基和一个吗啉取代基可以确认一个三取代的苯环。
图三 2-甲氧基-4-吗啉基重氮苯氯化锌盐的FTIR图
NMR谱图
2-甲氧基-4-吗啉基重氮苯氯化锌盐方1H-NMR谱图中H化学位移 (δ) 如下:3.67 ppm (4H, t) , 3.76 ppm (4H, t) , 3.95 ppm (3H, s) , 6.35 ppm (1H, d) , 6.70 ppm (1H, q) , 7.72 ppm (1H, d) 。根据1H-NMR谱, 还剩余一个δ6.35 ppm的双键区的-CH-的氢。化学位移 (δ) 60.1 ppm的C属于伯碳, 49.8 ppm、68.6 ppm的C属于仲碳, 97.5 ppm、112.9 ppm、134.0 ppm的C属于叔碳, 82.9 ppm、161.5 ppm、166.7 ppm的C属于季碳。在13C-NMR谱中看不到与C相关的三键或连续双键的化学位移, 推断红外中2167 cm-1强的红外吸收来自重氮或者叠氮的吸收。δ3.67 ppm、3.76 ppm处的H是2个-CH2-CH2-基团上的H。根据1H-NMR谱、13C-NMR谱的化学位移, -CH2-CH2-基团两侧应该连接不同的杂原子, 根据EDS分析的结果, 推测连接的分别为N、O原子, 是一个吗啉取代基。同时, δ3.95 ppm处的H是-O-CH3基团的甲基的氢。δ6.70 ppm、7.72 ppm的H是-CH=CH-基团上的两个H。
图四 2-甲氧基-4-吗啉基重氮苯氯化锌盐的NMR图
HMBC图
根据2-甲氧基-4-吗啉基重氮苯氯化锌盐的HMBC谱图, δ82.9 ppm的C跟δ6.35 ppm、6.70 ppm的H存在碳氢远程相关, 说明δ82.9 ppm的C对应的是C1。δ161.5 ppm的C跟δ3.67 ppm、7.72 ppm的H存在碳氢远程相关, 说明δ161.5 ppm的C对应的是C4, R3取代基对应的是吗啉取代基。δ166.7 ppm的C跟δ3.95 ppm、6.35 ppm、7.72 ppm的H存在碳氢远程相关, 说明δ166.7 ppm的C对应的是C2, R2取代基对应的是甲氧基。其中, δ6.35 ppm的H对应的是C3上的H, δ6.70 ppm、7.72 ppm的H对应的是C6、C5上的H[1]。
图五 2-甲氧基-4-吗啉基重氮苯氯化锌盐的HMBC图
参考文献
[1]陈爱民,梁利岩.2-甲氧基-4-吗啉基重氮苯氯化锌盐的结构鉴定[J].广州化学,2017,42(05):12-16.