简介
3,5-二甲基-4-羟基苯甲醛，又称“4-羟基-3,5-二甲基苯甲醛”，常温下为淡黄色针状晶体，带轻微酚醛香气。分子式C9H10O2，Mr 150.18。苯环4-位羟基与3,5-位两个甲基呈对称排列，醛基位于1-位，形成平面共轭体系，易形成分子间氢键。
3,5-二甲基-4-羟基苯甲醛的性状
合成
方法一：在三氟乙酸（70毫升）中溶解2,6-二甲酚（100毫摩尔）和HMTA（14.0克，100毫摩尔）。搅拌混合物。将混合物加热至80°C 12小时。加水（120 mL）淬灭反应混合物。将混合物搅拌1小时。用固体K2CO3将混合物中和至pH ~ 7。用乙醚（4 × 150ml）提取混合物。用盐水（100毫升）洗净组合的有机提取物。用MgSO4干燥组合有机萃取物。在减压下蒸发溶剂得到标题化合物3,5-二甲基-4-羟基苯甲醛[1]。
方法二：4-（2-羟基乙氧基）甲基)-2,6-二甲基苯酚（1.0 mmol）， Co(AcO)2.4H2O （0.01 mmol, 2.4 mg）和NaOH （1.0 mmol, 40.0 mg）的混合物在乙二醇/H2O （5.0 mL/0.25 mL）中与O2（1个大气压）搅拌。将混合物在50°C下起泡12小时。在反应混合物中加入盐酸（5.0 mL, 1%）和氯仿（5.0 mL）。分离氯仿相。用氯仿（5.0 mL × 2）提取水相。在无水硫酸钠上干燥结合的有机层。浓缩组合有机层。硅胶柱层析纯化残渣（洗脱液：石油醚/乙酸乙酯，5/1）。得到终产物3,5-二甲基-4-羟基苯甲醛[2]。
方法三：在氩气下，将过氧化氢，3.7 mmol （0.1 ml 90%溶液或0.34 ml 33%溶液）加入到1g K10 m蒙脱土，0.73 mmol苯酚和8ml CCl4（超纯级）的混合物中。在22°C下搅拌混合物2小时。用过滤分离粘土。用15ml二氯甲烷清洗。将滤液与洗涤液混合。在减压下在旋转蒸发器上蒸发。分析残留物。用酸化的碘化钾水溶液定性测定过氧化合物的存在。通过1H NMR谱确定终产物的结构为3,5-二甲基-4-羟基苯甲醛[3]。
用途
研究表明，在细胞体外培养并用α粒子射线辐照细胞的实验中，培养体系中添加了3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲醛的细胞,辐照后其克隆形成率要明显高于未添加药物的细胞，由辐照引起的基因突变率也明显低于未添加的细胞。因此，3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲醛可减轻射线辐照引起的基因组DNA损伤和基因突变，具有辐射防护作用[4]。
参考文献
[1] Stacko, Peter; et al. Electronic-State Switching Strategy in the Photochemical Synthesis of Indanones from o-Methyl Phenacyl Epoxides. Organic Letters (2011), 13(24), 6556-6559.
[2] Jiang, Jian-An; et al. Environmentally Friendly and Highly Efficient Co(OAc)2-Catalyzed Aerobic Oxidation to Access 2,6-Di-Electron-Donating Group Substituted 4-Hydroxybenzaldehydes. Synthetic Communications (2014), 44(10), 1430-1440.
[3] Bushmelev, V. A.; et al. Oxidative demethylation of 4-methylphenols to 1,4-benzoquinones with hydrogen peroxide, catalyzed by K10 montmorillonite. Russian Journal of Organic Chemistry (Translation of Zhurnal Organicheskoi Khimii) (1999), 35(1), 62-66.
[4] 周平坤,徐勤枝,王林,等.3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲醛在射线防护中的应用:CN200910083846.5[P].CN101536999B[2025-08-10].