N1-甲基-4-硝基苯-1,2-二胺的制备与应用

2025/8/14 9:26:47 作者:风华

简述

N1-甲基-4-硝基苯-1,2-二胺是一种分子式为C7H9N3O2,分子量为167.17的芳香胺类衍生物,又可被叫做2‑甲氨基‑4‑硝基苯胺。常温常压下,N1-甲基-4-硝基苯-1,2-二胺可以稳定存在,一般表现为白色至棕色固体,可溶于乙酸乙酯、甲醇等有机溶剂。

N1-甲基-4-硝基苯-1,2-二胺.jpg

制备方法

以2,4-二硝基氯苯(MZ)为起始原料与乙胺盐酸盐在无水乙醇中缩合得到2,4-二硝基-N-乙基苯胺(MZ-1),MZ-1与硫化钠在热水中进行还原即可得到N1-乙基-4-硝基苯-1,2-二胺[1]。根据该结构类似物的制备方法可推导,N1-甲基-4-硝基苯-1,2-二胺可以由2,4-二硝基氯苯与甲胺盐酸盐进行制备的尝试。

应用

综合目前见于报道的文献,以N1-甲基-4-硝基苯-1,2-二胺为主要对象的应用研究较少。研究人员更多地将目光放在其上游物质或是结构类似物的身上。例如,以N1-乙基-4-硝基苯-1,2-二胺为原料,其同尿素经固相缩合得到了1-乙基-5-硝基-1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮。以所得物质为起始原料,经铁粉还原可以得到5-氨基-1-乙基-1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮。它们的结构均通过质谱、核磁共振等手段加以表征,纯度用高效液相色谱(HPLC)进行了测定。通过5-氨基-1-乙基-1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮与四氯苯醌在二氯苯溶剂中缩合,然后在浓硫酸中在闭环剂的作用下可以得到苯并咪唑酮-二噁嗪颜料(P.B.80)粗品,经过颜料化便能够得到精品颜料[1]。

此外,有机合成领域中,5-氨基苯并咪唑酮是合成苯并咪唑酮结构颜料的主要中间体,随着塑料、油墨、涂料等行业的迅速发展,国内外对5-氨基苯并咪唑酮的需求急剧增加。然而,该化合物的传统合成方法存在产品质量不高,且生产过程中产生大量废水、废渣,不利于环保等缺点。 研究人员优化了通过N1-甲基-4-硝基苯-1,2-二胺上游物质——4-硝基-1,2-苯二胺中间体的合成路线,确定了最佳合成条件,四步反应总收率可以达到71.4%。总的来说,该工艺具有原料易得、价格低廉、产品质量高、操作简单、对环境污染小等优点,有望实现大规模工业化生产[2]。

参考文献

[1]张合杰,张东江,刘建胜.苯并咪唑酮-二噁嗪颜料(P.B.80)的合成及其颜料化(一)[J].上海染料, 2009.

[2]邵广伟.5-氨基苯并咪唑酮及苯并咪唑类化合物的合成[D].大连理工大学,2010.DOI:CNKI:CDMD:2.2009.206834.

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