2-亚甲基-1,3-丙二醇（2-Methylene-1,3-propanediol，CAS: 3513-81-3）为透明无色至淡黄色液体，沸点为93-95 °C/2 mmHg，密度为1.081 g/mL（25 °C），分子式为C4H8O2，分子量为88.11。
早期工业上主要通过酯类水解或醇解法合成2-亚甲基-1,3-丙二醇（MEPO）。合成路线存在明显局限：采用氢氧化钾水溶液直接水解3-氯-2-氯甲基丙烯（CCMP）的工艺收率仅为50%-65%；CCMP醋酸酯两步法（先与醋酸钠反应生成单/二醋酸酯，再经酸性醇解）同样面临收率偏低的问题。
合成工艺
基于上述问题，李惠萍等人[1]研究通过系统考察溶剂体系中CCMP的水解反应条件，旨在建立高效合成MEPO的新工艺，显著提高产物收率。通过对水解溶剂、反应温度、反应时间、碱的用量、碱液质量分数等因素的筛选及考察，最终找出了优化条件，即：使用N,N-二甲基甲酰胺（DMF）为溶剂，转速700 r／min，W(NaOH)=10％，反应温度为92℃，y(CCMP)： y(NaOH)=1：5，m(DMF)：m(CCMP)=0．2，反应时间为6 h，在此条件下CCMP的水解率可达95％。
应用
2-亚甲基-1,3-丙二醇因其独特的亚甲基支链结构，被广泛用于有机合成合成各类功能分子，进而在医药和化妆品等领域具有重要应用价值。
五味子烯是从五味子科植物五味子中分离出的一种胡萝卜烷型倍半萜类化合物，该植物原产于中国南方，其果实在中国民间医学中被用于治疗肝炎。Antonio M. Echavarren等人[2]以叔丁基二甲基硅基(TBS)保护的2-亚甲基-1,3-丙二醇为起始原料，开发了其与烯炔原料的串联金催化环化/1,5迁移/环丙烷这一核心策略（图1）实现了其高效全合成。研究中对该反应进行了较为详细的条件优化，考察了底物取代基、催化剂用量、反应温度对反应的影响。
图1. 金催化环化/1,5迁移/环丙烷反应
参考文献
[1] 李惠萍，陈志彬，郭艳，蒋登高. 2-亚甲基-1,3-丙二醇制备工艺研究. 郑州轻工业学院学报(自然科学版), 2007, 22, 26-28.
[2] Gaydou M, Miller RE, Delpont N, Ceccon J, Echavarren AM. Synthesis of (+)-schisanwilsonene A by tandem gold-catalyzed cyclization/1, 5-migration/cyclopropanation. Angewandte Chemie International Edition, 2013, 52:6396-6399.