3-乙氧基-2-环己烯-1-酮在药物合成中的应用

2025/8/15 9:41:32 作者:火星人

3-乙氧基-2-环己烯-1-酮是一种具有共轭烯酮结构和醚键的环状化合物,因其独特的反应活性(如能发生亲核加成、环加成、迈克尔加成等反应),在药物合成中常作为关键中间体参与复杂分子的构建。3-乙氧基-2-环己烯-1-酮可溶于有机溶剂,如乙醇、乙醚、二氯甲烷等,在水中的溶解性较差。可作为合成某些药物的关键中间体,用于制备具有特定药理活性的药物分子。

合成应用

1、专利CN202110020570.7实施例9步骤一关于中间体3‑乙氧基‑6‑(2‑羟丙基‑2‑基)环己‑2‑烯‑1‑酮9b的合成,在‑70℃氮气保护下,将3-乙氧基-2-环己烯-1-酮9a(10.0g,71.0mmol)滴加到二 异丙基氨基锂(54mL,107.0mmol,2.0N)的四氢呋喃(100mL)溶液中,滴毕搅拌反应0.5h;滴加丙酮(9.2g,142.0mmol),滴毕继续搅拌3h;TLC检测至反应结束;滴加饱和氯化铵溶液(180mL)淬灭反应,分液,水相用乙酸乙酯 (150mL×2)萃取,合并有机相用饱和食盐水(100mL)洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压浓缩得到标题化合物9b(黄色油状物,18.0g,产率:99.0%)[1]。

3-乙氧基-2-环己烯-1-酮反应一

2、专利CN201610001094.3实施例2:双环二萜的beta-羟基环己酮的合成,取3-乙氧基-2-环己烯-1-酮140毫克(3,1.0mmol)溶于2毫升无水四氢呋喃中,反复充排氩气三次,排尽空气,降温至-78℃。加入LDA(3.0mmol),保持在该温度下搅拌反应30分钟。另取(-)-香紫苏醛238毫克溶于1毫升无水四氢呋喃中,缓慢滴加至上述反应体系中,继续搅拌反应12小时,TLC检测反应结束。向反应体系中滴加饱和饱和氯化铵溶液5毫升,淬灭反应,室温下继续搅拌30分钟。乙酸乙酯萃取(10mLx3),合并有机相,饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩,柱层析提纯,得白色固体双环二萜的beta-羟基环己酮306毫克,收率为81%[2]。

3-乙氧基-2-环己烯-1-酮反应二

参考文献

[1]成都百裕制药股份有限公司. 大麻二酚衍生物及其制备方法和在医药上的应用:CN202110020570.7[P]. 2021-07-09.

[2]哈尔滨工业大学(威海). 一种海洋天然产物Puupehenone的合成方法:CN201610001094.3[P]. 2016-06-08.

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