3,5-二氯-4-醛基苯甲酸的制备与应用研究

2025/8/18 10:33:10 作者:风华

简述

3,5-二氯-4-醛基苯甲酸又名卢曲泊帕杂质3,英文名称为3,5-dichloro-4-formylbenzoic acid,是一种分子式为C8H4Cl2O3,分子量为219.024的化合物。常温常压下,3,5-二氯-4-醛基苯甲酸可以稳定存在,性状为白色至灰白色固体粉末。

3,5-二氯-4-醛基苯甲酸.jpg

制备工艺

3,5-二氯-4-醛基苯甲酸可以3,5-二氯-4-甲基苯甲酸为反应前体通过氧化合成。如此一来,3,5-二氯-4-甲基苯甲酸能否高效合成便成了3,5-二氯-4-醛基苯甲酸制备的关键。文献报道了一种一锅法合成3,5-二氯-4-甲基苯甲酸的方法。具体地,从3,5-二氯卤苯出发,超低温下烷基锂试剂交换后与二氧化碳反应,接着在稳定剂存在下,与LDA和甲基化试剂反应得到3,5-二氯-4-甲基苯甲酸。该发明为一锅法制备,操作简便,克服了传统氯气氯代方法,降低安全隐患,减少大量废水造成环境污染的问题,经一锅法合成的3,5-二氯-4-甲基苯甲酸无需特殊纯化即可得到纯度98.5%以上产品,且杂质含量少[1]。经上述方法得到3,5-二氯-4-甲基苯甲酸,通过适当的氧化路径即可将甲基氧化为醛基得到3,5-二氯-4-醛基苯甲酸。

应用研究

综合现有的文献研究,关于3,5-二氯-4-醛基苯甲酸的报道并不多,研究对象更多的集中在其上游物质4-醛基苯甲酸。例如,电化学领域,利用4-醛基苯甲酸、对苯二甲醛、吡咯和氯化锌可以制备出一种新型锌卟啉敏化剂。同时,利用循环伏安法测定所得敏化剂电化学性质,最后通过将该锌卟啉敏化剂敏化二氧化钛进而可以组装成光电电池。进一步研究表明,这个锌卟啉敏化剂在模拟的敏化太阳能电池中的光电转化率为3%,显示出很好的应用前景[2]。

另外,染料工业还提供了一种有机分子修饰的可褪色颜料及其制备方法。将有机分子4-醛基苯甲酸与含有氨基的酸性染料在缩合剂的作用下,在常温常压下通过一步缩合反应制备可褪色颜料。该颜料以廉价易得的有机分子4-醛基苯甲酸作为修饰剂,将水溶性的酸性染料转变为不溶于水,分散性好的固体颜料。其制备流程简便,成本低廉,对环境无污染,并且可在硼氢化钠,亚硫酸钠,甲脒亚磺酸等作用下实现常温常压褪色。该发明制备的颜料色度鲜亮,着色力强,可被应用于褪色墨水,油墨,喷墨打印机墨水,涂料等领域[3]。以该研究为启发点,可以针对性的由3,5-二氯-4-醛基苯甲酸展开染料分子的设计与合成。


参考文献

[1]王东峰,马晓爽,毕重辉,金韶峰,徐海珍,一锅法合成3,5-二氯-4-甲基苯甲酸的方法.202310369871.X.

[2]张学俊,孟欢,郭秋韵,等.一种新型双卟啉敏化剂的合成及电化学性质的研究[C]//0.

[3]路雯婧,宋胜梅,赵秀阳,等.一种有机分子修饰的可褪色颜料及其制备方法:CN201710115801.6[P].

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