概述
4-碘异硫氰酸苯酯又名4-碘苯硫代异氰酸酯，英文名称为4-iodophenyl isothiocyanate，其分子式为C7H4INS，分子量为261.0828。室温条件下，4-碘异硫氰酸苯酯的性状为白色粉末。实验测定该化合物的部分物性数据包括：相对密度为1.76 g/cm³，熔点为70-76 ℃(lit.)，沸点为299.5℃ at 760 mmHg，闪点为134.9℃。
应用
以异硫氰酸苯酯类化合物和含氮杂环类化合物为原料通过串联反应可以得到苯并噻唑含氮杂环杂化体。具体地，将异硫氰酸苯酯类化合物，含氮杂环类化合物，催化剂碘和溶剂混合，在氧气或空气氛围下，加热至100-140℃反应得到苯并噻唑含氮杂环杂化体。该合成方法具有原料简单易得，操作简便，条件温和，底物适用范围广等优点，具有潜在的工业应用前景[1]。4-碘异硫氰酸苯酯作为异硫氰酸苯酯的卤代衍生物，可以尝试进行相应苯并噻唑含氮杂环杂化体的制备。
除此之外，有机合成领域还报道了一种1,2,4-三唑-3(4H)-硫酮类新杂环化合物的合成路径。通过4-(4-X-苯磺酰基)苯甲酸酰肼与4-碘异硫氰酸苯酯的反应得到1-(4-（4-X苯磺酰基]苯甲酰基)-4-(4-碘苯基)氨基硫脲。所得酰基氨基硫脲类物质在8%NaOH溶液存在下环化可形成新的5-(4-(4-X-苯磺酰基)苯基)-4-(4-碘苯基)-2H-1,2,4-三唑-3(4H)-硫酮[2]。
有关研究
基于天然异硫氰酸酯(ITCs)具有化学预防和神经保护的特性，研究人员为了研究4-碘异硫氰酸苯酯(4-IPITC)在不同神经退行性疾病模型中的作用。在体外，将原代皮层神经元暴露于各种损伤，如过量谷氨酸暴露、氧糖剥夺、氧化应激和1-甲基苯基吡啶鎓(MPP+)。在体内，以诱导实验性自身免疫性脑脊髓炎的深色刺鼠为研究对象，口服3种不同浓度(10、20和40mg/kg)的4-碘异硫氰酸苯酯28天。在帕金森氏模型中，将1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶(MPTP)注射到用4-碘异硫氰酸苯酯(5mg/kg，口服)预处理的小鼠体内1周。在注射MPTP后第1、3和6天，评估了筑巢行为以及多巴胺和代谢物，结果发现酪氨酸羟化酶(TH)染色-IPITC在所有体外试验中成功降低了细胞死亡。此外，在两次独立的神经突起生长试验中，4-碘异硫氰酸苯酯显示出神经营养特性。在EAE研究中，该物质显著延迟了发病日期并降低了累积EAE评分。综上所述，体外研究结果表明4-碘异硫氰酸苯酯具有强大的神经保护和神经营养特性，这在两种体内神经退行性疾病模型中得到了证实[3]。
参考文献
[1]张新迎,徐园双,范学森,等.一种苯并噻唑含氮杂环杂化体的合成方法:CN201710655861.7[P].
[2] Cretu O D , Barbuceanu S F , Saramet G ,et al.Synthesis and characterization of some 1,2,4-triazole-3-thiones obtained from intramolecular cyclization of new 1-(4-(4-X-phenylsulfonyl)benzoyl)-4-(4-iodophenyl)-3-thiosemicarbazides[J].Journal of the Serbian Chemical Society, 2010, 75(11):1463-1471.DOI:10.2298/JSC091221122C.
[3] Wellejus A A ,Heidi H ElbrøndBek, Kelly N M N ,et al.4-iodophenyl
isothiocyanate: a neuroprotective compound.[J].Restorative Neurology
& Neuroscience, 2012, 30(1):21.DOI:10.3233/RNN-2011-0617.