3-BOC-氨基苯基硼酸（(3-Boc-aminophenyl)boronic acid，CAS: 380430-68-2）为白色固体，分子式为C11H16BNO4，分子量为237.06。（图1）
图1. 3-BOC-氨基苯基硼酸结构
3-BOC-氨基苯基硼酸是重要的有机合成原料，可发生多种类型反应。例如：可与卤苯、三氟甲烷磺酸酯、二芳甲基碳酸酯等底物发生
Suzuki-Miyaura偶联反应，可与氟电芳环（例如吲哚）发生氧化硼-Heck反应。其在复杂生物活性分子、药物分子的构建中起到了重要作用。
卤苯的偶联反应
薛海等人[1]设计合成了新颖的氮杂芳环化合物，对表皮生长因子受体2(HER2)具有高效的和高选择性的抑制作用，是治疗HER2异常诱导的相关疾病的潜在药物。在该药物的合成中，利用3-BOC-氨基苯基硼酸与卤代底物的Suzuki-Miyaura偶联反应，构建了关键中间体。
二芳甲基碳酸酯的偶联反应
Ryoichi Kuwano等人[2]开发了一种基于二芳基甲基碳酸酯的新型Suzuki-Miyaura偶联反应体系。通过采用[Pd(η³-烯丙基)Cl]₂与双齿膦配体（DPPPent或DPPF）构建的催化系统，该转化展现出优异的反应效率。特别值得注意的是，[Pd(η³-C₃H₅)Cl]₂-DPPPent催化体系在三芳基甲烷类化合物的合成中表现出广谱的底物适用性，能够高效构建含有多样化取代模式的三芳基甲烷骨架。
氧化硼-Heck反应
Nam-Jung Kim等人[3]成功开发了一种钯催化的区域选择性可控C-H芳基化反应体系，该体系能够在常压空气条件下，通过需氧氧化机制实现非保护吲哚与苯硼酸衍生物在C2或C3位的选择性芳基化。研究发现，配体的选择通过改变反应机理路径，可显著调控反应的区域选择性。该反应体系采用的无需酸碱添加的温和条件，成功实现了含多种官能团的芳基化吲哚衍生物的高效构建。这一策略为制备具有重要生物活性的杂环骨架提供了新途径，其免保护基的特性使其特别适用于复杂分子的后期功能化修饰。
参考文献
[1] 薛海，石和鹏，张培龙，李祥秋，兰文丽. 含氮杂芳基化合物及其制备方法和应用. CN119320383 A.
[2] Yu JY, Kuwano R. Suzuki-Miyaura coupling of diarylmethyl carbonates with arylboronic acids: a new access to triarylmethanes. Organic letters. 2008, 10(5):973-6.
[3] Yang YS, Lee S, Son SH, Yoo HS, Jang YH, Shin JW, Won HJ, Sim J, Kim NJ. Ligand-controlled regiodivergent direct arylation of indoles via oxidative boron Heck reaction. Organic Chemistry Frontiers. 2022, 9(21):5906-11.